В самом конце XVI века указом царя Бориса Годунова на окраине Москвы была устроена ямская «гонная» слобода. Свое название – Рогожская – она получила по богатому селу Рогожь (ныне город Ногинск).

В 1771 году в связи с эпидемией чумы были закрыты практически все действовавшие городские кладбища, а новые устроены за пределами города. За Рогожской заставой обширная территория была выделена под устройство старообрядческого кладбища. Вскоре оно стало главным центром «поповцев», т.е. староверов, допускающих священство. В связи с этим владения в расположенной неподалеку от кладбища Рогожской слободе стали скупаться старообрядцами. И в XIX веке слобода стала по большей части старообрядческой.

Две главные улицы Рогожской слободы – Воронья (ныне – Сергия Радонежского) и 1‑я Рогожская (ныне – Школьная) сохранились и поныне. Но если Воронья практически полностью изменила свой внешний вид (в 1980‑е годы была снесена вся историческая застройка четной стороны, а сама улица существенно расширена), то 1‑я Рогожская сохранила свой дореволюционный облик. В старину она носила и иные названия: Крутоярская (по питейному дому «Крутой яр») и Тележная. Последнее название часто встречается в мемуаристике, но документально не подтверждается. Застроена она была каменными двухэтажными домами, в которых в основном располагались постоялые дворы и лавки по продаже телег, экипажей и шорного товара. Несмотря на свою немалую ширину (и по современным меркам это далеко не самая узкая улица), здесь всегда царила толчея. По воспоминаниям современника, «на ней с раннего утра толпился народ, и она представляла большую ярмарку. Движение народа, обозов, троек со звенящими бубенцами – всё это ее очень оживляло, и она резко отличалась от всех московских улиц».

В ХХ веке «троек со звенящими бубенцами» и толчеи, естественно, не стало, а в бывших постоялых дворах разместились по большей части коммунальные квартиры. Саму улицу зачем-то переименовали в Школьную – по одной школе рабочей молодежи, якобы располагавшейся здесь в течение нескольких месяцев вскоре после революции.

В 1970‑е годы у городских властей появилась весьма резонная идея формирования в Москве заповедных зон с целью сохранения памятников истории, архитектуры и культуры. К сожалению, этим планам не суждено было сбыться в полном объеме, но именно Школьная улица, практически полностью сохранившая свою историческую застройку, стала одной из таких зон. Коммуналки были расселены и бо́льшая часть улицы отдана под реставрацию. Прежде чем приступить к работам, специалистами была проделана большая и кропотливая работа по поиску первоначальных архитектурных планов бывших ямщицких домов. Реставрация растянулась на долгие годы и была завершена только в конце 1990‑х годов. За эти годы были восстановлены фасады всех домов, вошедших в заповедную зону, воссоздана большая часть деревянных ворот постоялых дворов. Возле дома № 18 сохранилась одна из немногочисленных в современной Москве вентиляционных тумб дореволюционной городской канализации.

В отреставрированных зданиях в настоящее время располагаются различные конторы, а сама Школьная улица является одной из пешеходных улиц Москвы и популярным местом для прогулок горожан.