Как и все улицы центра Москвы, сегодня застройка Малой Дмитровки включает значительное количество достаточно хаотичных вторжений различных периодов ХХ в. Тем не менее, сегодня в облике улицы значительную часть составляют городские усадьбы, имеющие достаточно старую основу допожарной Москвы, хотя их сегодняшний архитектурное решение в основном сложилось уже в конце XIX и начала ХХ вв.

Сравнительно небольшая (неширокая) Малая Дмитровка сегодня уступает в общем впечатлении соседней «столичной» Тверской, хотя усадебный облик Малой Дмитровки – напоминание о том, что возможно, начальный отрезок Тверской до Пушкинской (Страстной) площади – первоначально (до XV в.) - часть именно Дмитровской дороги (через Новослободскую, Бутырку, Савеловское шоссе), а ответвление на Тверь и далее на Новгород сложилось позднее.

До Петра I Малую Дмитровку в основном занимали городские слободы, в частности – Слобода воротников – сторожей московских ворот, о которой сегодня напоминают Старопименовский и Воротниковский переулки.

С XVIII в. Малую Дмитровку занимают городские усадьбы.

Формирование крупного владения Малая Дмитровка д. 14 относится к завершению восстановления Москвы после Отечественной войны 1812 г., когда частично на Малой Дмитровке шло объединение прежних мелких владений. Возможно, при формировании застройки усадьбы были использованы части более ранних зданий конца XVIII в. Формирование застройки участка было произведено в 1840-е гг. предположительно при участии известного московского архитектора Н.И.Козловского (автора колокольни храма Св. Софии на Софийской набережной напротив Кремля).

Н.И.Козловский – ученик архитектурной школы Экспедиции Кремлевского строения (окончил в 1802 г.). В 1840-е гг. архитектор занимал должность Начальника 1-го разряда Комиссии строений в Москве и осуществлял архитектурный надзор в Городской, Тверской и Пречистенской полицейских частях Москвы.

В 1840-е гг. усадьба включала двухэтажный главный дом по трассе (стр. № 1, Посольство Словении в РФ), двухэтажный флигель по трассе (стр. № 2), флигель в глубине двора (стр. № 4). Застройка была оформлена в стилистике позднего строгого ампира, которую сохранил флигель по трассе (№ 2).

В 1850-е гг. усадьба принадлежала декану Юридического факультета Московского Университета С.И.Барщеву, у которого проводились приемы профессоров Московского Университета. В 1890-х гг. при Алексеевых в усадьбе располагается Московское общество велосипедистов – любителей. Часть усадьбы сдается под квартиры, одну из которых занимает актриса МХТ – МХАТа Ф.В.Шевченко.

В эти годы проводится реконструкция застройки усадьбы под руководством архитектора И.П.Залесского, были реконструированы главный дом (стр. № 1) и флигель во дворе (стр. № 4, с надстройкой). Здания получили новое оформление в стилистике необарокко с украшением фасадов вынесенными коринфскими колоннами и декоративными картушами в завершении фасадов над карнизами. В здании проводится поддерживающий ремонт, отдельные работы по приспособлению для современного использования