Согласно данным археологических раскопок, уже в X-XI веках здесь существовали славянские поселения, а впервые эта местность упоминается в исторических источниках в XV веке как владение московских наместников. В 1550 году по распоряжению Ивана IV Грозного здесь был построен Данилов монастырь. С тех времен вся жизнь кипела вокруг монастыря. В 1785 году пустующие территории вокруг него были переданы Москве под жилую застройку. Известно, что в 1859 году здесь работал завод, имелись церковно-приходское училище и богадельня, а к 1899 году в селе проживало 1293 человека и насчитывалось 95 изб. Официально в состав Москвы Даниловская слобода вошла в 1910 году, к тому времени на ее территории уже располагался знаменитый в наши дни квартал «Даниловская мануфактура», являвшийся в те времена текстильной фабрикой.

Начнем нашу прогулку со станции метро «Тульская», на противоположной стороне Большой Тульской улица располагается внушительное здание жилого дома – «Дом-корабль». Оно имеет несколько названий: «Дом-корабль», «Титаник», «Дом атомщиков», «Лежачий небоскреб», «Большой дом», «Дом холостяка», «Длинный дом». Дом строили почти два десятилетия. «Дом атомщиков» строился Министерством среднего машиностроения (атомной промышленности) СССР. Строительством занималась группа архитекторов под руководством Владимира Бабада. Дом был достроен в 1986 году. Длина дома составляет 400 м, ширина – 15 м, а высота – 50. 14 этажей, два технических этажа, не имеющие окон. Также в нем есть двухуровневые квартиры (12 и 14 этажи), а жилыми являются все этажи, кроме второго и тринадцатого.

Выйдем на Серпуховской Вал в конце по его четной стороны располагается интересный проект застройки почти целого квартала работы выпускников Ассоциации новых архитекторов - Хавско-Шаболовский жилой комплекс (жилмассив). Уникальная планировка этого комплекса в стиле"авангард" стала результатом конкурса среди членов архитектурной группы АСНОВА под руководством Н.А. Ладовского. Проект готовил архитектор Н.П. Травин при участии И.Л. Йозефовича и В.И. Бибикова. Бо́льшая часть зданий была построена в 1930-е годы. Комплекс представляет собой двенадцать пятиэтажных домов, состоящих из типовых квартирных «секций Моссовета». Они поставлены под прямым углом друг к другу и повернуты относительно сетки улиц на 45 градусов: таким образом формируется система квадратных и треугольных дворов.

Через улицу Лестева выйдем к Даниловской площади, здесь мы увидим Здание универмага «Даниловский». В 1920-1930-х годах в соответствии с программой Моссовета по расширению торгового обслуживания населения в различных районах Москвы развернулось строительство больших универсальных магазинов. Проект г-образного в плане пятиэтажного здания с подвалом был выдержан в стиле конструктивизма: повышенный и скругленный центральный объем с главным входом, витринные окна первого этажа, сплошное остекление второго, третьего и четвертого этажей, а также большие круглые окна антресольного этажа, лаконичное оформление фасадов, свободная планировка внутреннего пространства с минимальным числом опор. В 1931 году строительство приостановили, возобновив лишь в 1935 году. Идеи конструктивизма уже не отвечали духу времени, поэтому первоначальный проект был переработан архитектором Г.К.Олтаржевским, автором ряда дореволюционных доходных домов в неоклассическом стиле.

Теперь перейдем на Подольское шоссе, пройдем по 1-му Подольскому переулку и на Павловской улице увидим ансамбль зданий Павловской больницы. Была построена в 1763 году по указу императрицы Екатерины II в память об излечении от тяжелой болезни ее сына цесаревича Павла, для безвозмездного лечения неимущих и финансировалась из его средств. Она стала первой городской больницей в Российской Империи и первоначально состояла из нескольких деревянных корпусов. В 1784 г. больница сгорела. Новое каменное здание больницы было построено в 1796-1800 гг. архитектором М.Ф.Казаковым. В 1830-х гг. архитектором Д.И.Жилярди на территории больницы были выстроены два симметричных флигеля и дополнительные корпуса, а парадные ворота украсили скульптуры львов. Тогда же произошли перемены в архитектуре фасадов, приобретших ампирные черты. В 1845 г. Павловская больница стала одним из подразделений Московского Воспитательного дома. В 1918 г. больница стала клинической, на ее базе были созданы кафедры по научной и учебной работе. На протяжении первой половины ХХ в. старые корпуса больницы многократно перестраивались, кроме того, были построены новые. Сегодня Павловская больница представляет собой сложный комплекс зданий, в состав которого входят как исторические здания, так и современные лечебные корпуса.

Далее направимся до улицы Даниловский вал и посетим центральный объект района – Даниловский монастырь. Свято-Данилов монастырь – древнейший в Москве, созданный первым московским князем Даниилом Александровичем. Над его северными воротами поставлена живописная церковь во имя святого Симеона Столпника, играющая роль монастырской колокольни. Все это формирует облик площади перед монастырем и создает ансамбль парадного входа в обитель, которая среди прочего известна своим уникальным колокольным звоном. Особую ценность представляли 18 колоколов даниловской звонницы, самые старые из которых относились к 1682 году. Этот подбор считался одним из лучших и наиболее мелодичных в Москве.

В начале 1930-х годов, после закрытия монастыря, колокольня была снесена, но пространство Симеоновского храма и ворота под ним уцелели. Даниловские колокола были назначены к переплавке, но вместо этого оказались проданы по цене металлолома американскому дипломату Чарльзу Крейну и до 2007 года находились в Гарвардском университете. Убранство церкви полностью утрачено, в ней разместились жилые помещения колонии-изолятора для несовершеннолетних, занявшей всю бывшую монастырскую территорию. Лишь после возрождения Даниловского монастыря в качестве действующей обители и патриаршей резиденции в 1983 году началась его реставрация, которая завершилась в 1988 году воссозданием колокольни в прежнем облике.

За монастырем располагается Церковь Воскресения Словущего. Существующий храм сооружён в 1834–1837 году на средства состоятельного местного жителя, владельца Даниловской мануфактуры, почётного гражданина Ивана Назарьевича Рыбникова. Церковь Воскресения Словущего построена архитектором Ф.М. Шестаковым и выдержана в стилистике позднего ампира. В 1932 году богослужения прекратились. Здание занимали различные производственные учреждения, дольше всего – Московское объединение по выпуску зонтов. Интерьеры церкви оказались полностью уничтожены, снаружи утрачены главы с крестами. Воскресенский храм лишь в 1989 году вновь стал действующим. После продолжительных реставрационных работ, завершённых в 1998 году, церкви был возвращён исторический облик: восстановлены завершения, разобраны поздние перегородки и перекрытия, воссозданы росписи и ампирный иконостас.

Продолжим наш маршрут по Гамсоновскому переулку, повернем налево на Холодильный переулок, затем по 3-му Транспортному кольцу через реку и выйдем на Автозаводскую улицу, которая переходит в улицу Ленинская Слобода. По правой стороне (дом 17) находится Фабрика-кухня завода «Динамо». Идея построить большую столовую на Ленинской Слободе возникла в 1932 году, когда здесь был выстроен главный корпус электромеханического завода “Динамо”. Это было крупнейшее производство, где создавали генераторы, электродвигатели для поездов, трамваев, троллейбусов и другое электрооборудование. Фабрика-кухня должна была стать одним из символов нового быта рабочих. Особую ценность представляет конструктивистский стиль данного памятника.

Напротив расположены цеха завода «Динамо», среди которых можно заметить Церковь Рождества Богородицы в Старом Симонове. Впервые деревянная церковь на этом месте появилась в 1370 году: вокруг нее был построен Симонов монастырь. Последний, однако, просуществовал здесь недолго — в 1379 году монахи переместились чуть севернее, на новое место, там, где и сегодня стоят уцелевшие здания Симонова монастыря. Церковь Рождества Богородицы, получившая с тех пор название «в Старом Симонове», стала приходской. По преданию, в 1380 году в ее стенах были похоронены Пересвет и Ослябя — два монаха Троице-Сергиева монастыря, участника Куликовской битвы, которых великому князю Дмитрию Донскому дал преподобный Сергий Радонежский. В 1928 году богослужения прекратились, здание церкви перешло к соседнему электромашиностроительному заводу «Динамо», который переделал его под производственные цели. Колокольня оказалась полностью разрушена, в обезглавленном четверике устроена компрессорная станция, в стенах пробиты новые оконные и дверные проемы. В 1989 году в церкви возобновились богослужения. Вскоре была проведена реставрация, вернувшая храму облик начала ХХ века, в 2006 году воссоздана колокольня.

Далее по улице Ленинская Слобода находится еще одно очень интересное здание – Вокзал Лизино. Небольшое двухэтажное здание, сложенное из красного кирпича. Взгляд сразу привлекает выразительный декоративный фронтон, замковые камни окон, крупные элементы карниза. Сразу после постройки, с 1915 года здание служило вокзалом железнодорожной станции Лизино, Лизинской ветки. Станция Лизино - грузовая, необходимость ее возведения была вызвана активным развитием промышленности в Симоновской слободе (совр. Даниловский район). Железнодорожная станция играла важную роль в развитии города, так как обслуживала два крупнейших Московских предприятия: заводы Динамо и ЗИЛ. Внешний облик вокзала Лизино перекликается с архитектурой пассажирских станций малого кольца Москвы, построенных архитектором А.Н. Померанцевым в период с 1903 по 1908 гг. В 1957 году станция Лизино была закрыта.

Теперь вернемся на Восточную улицу. На пересечении с 3-м Восточным переулком находятся сохранившиеся постройки Симонова монастыря. Один из наиболее пострадавших московских монастырей и один из самых значимых в истории столицы. Симонов монастырь был утрачен более чем на две трети, в ХХ веке был уничтожен его собор – один из древнейших в Москве. Название обитель получила по монашескому имени боярина Степана Ховрина, который пожертвовал землю для создания монастыря и принял в нем иночество с именем Симон. В 1379 году обитель была перенесена немного на север и больше уже не меняла свое местоположение. В 1920 году монастырь был упразднен, но здания поначалу сохранялись: в части из них был устроен музей фортификации. Однако к 1930 году и он оказался закрыт, а в ночь на 21 января 1930 года бо́льшая часть монастыря вместе с Успенским собором начала XV века была взорвана. Сегодня мы можем видеть не более трети монастырского ансамбля. Искаженное перестройками здание Тихвинской церкви с трапезной передано верующим в 1995 году, с этого момента ведется реставрация. Община здесь особенная – для глухонемых и слабослышащих.

На месте уничтоженной части монастыря появился Дворец культуры завода «ЗИЛ». Дворец культуры Пролетарского района (он же ДК автозавода имени Сталина, автозавода им. Лихачева) стал самым значительным произведением братьев Весниных, лидеров архитектуры авангарда. Новый комплекс общественных зданий призван был занять место ансамбля монастыря ХVI–XVIII веков. ДК Пролетарского района стал самым крупным объектом подобного универсального назначения. Он был воплощен как многофункциональный комплекс клуба с залом на 1100 человек. Кроме него, Т-образное в плане здание с тремя входами включает конференц-зал, лекторий, библиотеку, множество помещений для кружков, обширные холлы, зимний сад, а также обсерваторию с раздвижным куполом, венчающим плоскую кровлю-террасу. Сложная и асимметричная общая композиция Дворца культуры примечательна умелой компоновкой разнообразных элементов, которые расположены вдоль продольной и поперечной оси симметрии.