Улица Климашкина имеет долгую историю: ее можно было увидеть на планах города середины XIX века. Правда, тогда это был переулок, сменивший несколько названий.

Новая страница в его истории открылась в 1965 году, в год 20-летия Победы в Великой Отечественной войне. Переулок тогда стал полноценной улицей и получил имя в честь Алексея Федотовича Климашкина – жителя района и Героя Советского Союза. В феврале 44-го молодой рядовой вступил в рукопашную схватку с гитлеровцами, чтобы устранить их пулеметную точку, в бою за село Великая Костромка Апостоловского района. Тогда он лично уничтожил 26 вражеских солдат и офицеров, но и сам погиб в бою. Леше было всего 18 лет.