Вместе с гравюрой «Dulce Domum», или «Возвращение из школы», «Чёрный понедельник» рассказывает характерную историю английской жизни XVIII века. На гравюре «Чёрный понедельник» мы видим двух мальчиков в слезах, уезжающих в школу-интернат.
Первая светская школа для мальчиков открылась в 1394 году — это был Винчестер, до сих пор остающийся одним из самых престижных британских учебных пансионов. Уклад жизни в таких школах был суровым: пансионеры спали в общих спальнях-дормиториях, порой по двое-трое в одной постели, вставали в пять утра, шли на молитву, затем на занятия. Питание было скудным, дисциплина — палочной; играми и спортом можно было заниматься только в праздники, а трёхнедельные каникулы полагались лишь два раза в год. Неудивительно, что дети плачут, а день отъезда становится для них чёрным.
Василий Львович Пушкин, напротив, получил блестящее домашнее образование, читал античных авторов, русские и французские книги.
Благодарю судьбу: я с самых юных лет
Любил изящное и часто от сует,
От шума светского я в тишине скрывался.
Учился и читал, и сердцем наслаждался
Он владел также немецким, английским, итальянским и латинским языками, любил поэзию и театр. Открытый нрав, добродушие и весёлость, остроумие, любовь к стихотворству и способности к декламации сделали его непременным участником домашних спектаклей и желанным гостем на званых вечерах. По воспоминаниям Филиппа Филипповича Вигеля, он ещё с восемнадцатилетнего возраста участвовал почти во всех любительских спектаклях, «отличался на званых вечерах чтением монологов из французских трагедий и с необыкновенною лихостью сочинял французские куплеты».