Сестра поэта, Александра Есенина, подробно описала, при каких обстоятельствах был сделан снимок: «Это было уже в октябре [1925 г.]. Все чаще и чаще шли дожди. В такую пору я однажды явилась к Сергею в сандалиях. У него были Сахаров и Наседкин. Я почувствовала себя неудобно и тихонько уселась на диване, стараясь убрать под него ноги. Но мое необычное поведение не ускользнуло от внимания Сергея, и он, приглядевшись ко мне, понял, почему я притихла.
— Подожди, подожди. Почему ты ходишь в сандалиях? Ведь уже холодно!
Пришлось сознаться, что ботинки, которые мне купили весной, стали малы.
— Так чего ж ты молчала? Надо купить другие.
И, словно обрадовавшись появившейся причине выбраться из дома, он предложил пойти всем вместе и купить мне ботинки.
[…] Из магазина я вышла уже в новых «румынках» на среднем каблуке. Довольная такой обновкой, я шла не чуя под собой ног.
Настроение было у всех хорошее, никому не хотелось возвращаться сразу домой, и мы решили немножко погулять. Спускаясь вниз по Столешникову переулку, все подшучивали надо мной, расхваливали мои ботинки.
[…] Так с шутками и смехом мы дошли до фотоателье, и тут кто-то предложил зайти сфотографироваться. В таком настроении мы и сфотографировались. […] Было сделано несколько снимков. […] Эти снимки оказались последними в жизни Сергея».