К началу «Тайфуна» противник превосходил по силам всю группировку советских войск, состоявшую из Резервного, Брянского и Западного фронтов. 2 октября 1941 года, в 5.30 утра войска группы армий «Центр» перешли в наступление на московском направлении. Противник нанёс два основных удара - на духовщинско-вяземском и рославльско-вяземском направлениях.
От Духовщины на Вязьму наносила удар группировка в составе 15 дивизий 9-й армии и 3-й танковой группы, имея превосходство в 4 раза по пехоте, в 6 раз в артиллерии и по танкам - в 31 (!) раз. К исходу дня фронт был прорван на стыке 30-й и 19-й армий.
От Рославля на Вязьму наступали 4-я армия и 4-я танковая группа в составе 19 дивизий. Здесь противник также превосходил советские войска: по пехоте в 5,3 раза, по танкам - в 12 раз и в артиллерии - в 12 раз. Удар был нанесен по позициям 43-й армии Резервного фронта, которая сдержать его не смогла, и уже к исходу дня враг атаковал и дивизии 33-й армии.
Главной целью противника стало окружение основной части группировки войск Резервного и Западного фронтов в районе западнее Вязьмы.
В течение 3-4 октября советские войска вели тяжелые и неравные бои с прорвавшимся противником. некоторых участках немцам удалось сдержать, но в основном положение становилось критическим.
4 октября командующий войсками Западного фронта генерал-полковник И.С. Конев доложил Сталину об угрозе выхода крупной группировки противника в тыл войскам Западного и Резервного фронтов.
5 октября танковые клинья противника (3-я и 4-я танковые группы) отделяли от Вязьмы 45 километров, и советские войска оказывались в окружении (в т.н. оперативном мешке). Была потеряна связь с войсками Резервного фронта, путь на Москву по Варшавскому шоссе был фактически открыт. Вечером 5 октября Ставка Верховного Главнокомандования дала разрешение на отвод войск Западного фронта. Также было решено в ночь на 6 октября отвести на восток, на 2-ю полосу Ржевско-Вяземского рубежа, войска Резервного фронта. 6 октября начался отвод войск, но было уже поздно. 7 октября войска противника вышли в район Вязьмы. После захвата Вязьмы армии Западного (19-я и 20-я) и Резервного (24-я и 32-я) фронтов, оперативная группа генерал- лейтенанта Болдина и части 16-й армии оказались в окружении, организованно вырваться из которого им не удалось.
Окруженные западнее Вязьмы войска были подчинены командующему 19-й армии генерал-лейтенанту М.Ф. Лукину, которому было поручено организовать их прорыв и выход из окружения.
Управление 16-й армии генерал-лейтенанта К.К. Рокоссовского 7 октября находилось в Вязьме, куда прибыло по приказу Конева для принятия новых войск. Однако войск в районе Вязьмы не оказалось, город оборонялся лишь местной милицией. Генерал-лейтенант Рокоссовский встретился с руководством Вязьмы, которое в тот момент находилось на наблюдательном пункте - на колокольне церкви.
Именно тогда Рокоссовский увидел, что к Вязьме с двух сторон подходят немецкие. Управлению 16-й армии удалось вырваться из Вязьмы и отойти на восток. По пути к Гжатску Рокоссовский присоединил к своей группе отдельных бойцов и целые подразделения, а также подчинил себе отступавшую из района Вязьмы 18-ю стрелковую дивизию (18-я ДНО Ленинградского района Москвы). К 18 октября управление 16-й А вышло из окружения в район города Уварово Московской области, и было передислоцировано в район Волоколамска. 8 октября 1941 года, командующий окруженной группировкой генерал- лейтенант Лукин получил радиограмму за подписью Сталина, в которой говорилось: «Из-за неподхода окруженных войск к Москве Москву защищать некем и нечем». Было ясно, что Ставка ВГК возлагала большие надежды на окруженные армии. Но у Лукина не имелось связи со штабами других армий.
9 октября 1941 года в бою во время прорыва окружения северо-восточнее Ельни погиб командующий 24-й армией Резервного фронта генерал-майор К.И. Ракутин. До 1993 года Ракутин считался пропавшим без вести. В 1993 г. один из поисковых отрядов обнаружил на местах боев останки командующего 24-й армией. Прах Ракутина был захоронен на военном мемориальном кладбище в поселке Ленино-Снегири Истринского района Московской области. Посмертно в 1990 г. генерал-майор Ракутин был удостоен звания Героя Советского Союза.
10 октября противник нанес удар на восток вдоль Минского шоссе, в направление на Вязьму, и тем самым рассёк окруженную группировку советских войск на две части. Севернее шоссе оказались части 19-й и 32-й армией и группа генерал-лейтенанта Болдина, южнее - части 20-й и 24-й армии под общим командованием генерал-лейтенанта Ершакова (командующего 20-й армией). Окруженные войска в тяжелых боях изматывали противника, не давая ему высвободить 28 дивизий, чтобы бросить их на Москву.
Собранный 10 октября военный совет окруженных войск принял окончательное решение о прорыве из окружения. 11 октября окруженные войска начали прорыв в районе Богородицкое - Обухово. Им удалось пробить, в обороне противника коридор, через который вышла 91-я стрелковая дивизия и несколько сот бойцов и командиров 2-й стрелковой дивизий, после чего противник закрыл этот коридор. Последующие попытки прорыва из окружения, предпринятые в течение 11- 12 октября, результатов не принесли. Генерал-лейтенант Лукин принял решение прорываться на соединение, с 20-й армией. 13 октября войска разделились на две группы и одну возглавил Лукин, другую - Болдин. Бои в Вя-земском окружении в основном завершились 14 октября, но отдельные очаги сопротивления немцы подавляли вплоть до конца октября. Потери Красной Армии в боях в окружении под Вязьмой были велики - из 39 попавших в окружение дивизий Резервного и Западного фронтов вышли только 17.
Безвозвратные потери в Вяземском котле составили, с учётом попавших в плен, около 600 тыс. человек. Немецкие источники дают цифру в 663 тысячи человек, но, как известно, немцы включали в число пленных всех мужчин в возрасте от 16 до 60 лет.