Земельным участком на Чистопрудном бульваре с 1880 года владел купец первой гильдии Александр Петрович Гуськов, сделавший состояние на торговле мехами. Знатный домовладелец и коллекционер лубочных картин, в одной только Москве Гуськов имел в собственности девять особняков.

В Первопрестольной потомственный почетный гражданин задумал строительство кинотеатра на Чистопрудном бульваре. В качестве архитектора Гуськов ангажировал Романа Ивановича Клейна , автора более 60 знаковых зданий и объектов в Москве, в том числе Бородинского моста, Музея изобразительных искусств им. А.С. Пушкина и магазина «Мюр и Мерилиз» (ныне ЦУМ) на Петровке. Архитектор-бессребреник уделял особое внимание расположению зданий и всегда стремился к «цельности в архитектуре». При этом случалось, что многостаночник Клейн не только не получал никакого вознаграждения за свою работу, но и вкладывал собственные средства в строительство тех или иных сооружений, что называется «из любви к искусству».

Клейн всегда брался за самые сложные, практически невыполнимые проекты, одним из первых в стране начал применять в строительстве железобетонные конструкции. На сей раз ему предстояло спроектировать совершенно новый для начала XX века формат здания - кинотеатр. Архитектор мастерски соединил элементы неоклассицизма и модерна, придав общественному пространству символические черты монументальной античной архитектуры. "Колизей" Клейна полностью соответствовал своему многообещающему названию. Здание было построено в 1913-1914 годах. Кинотеатр открылся в конце лета 1914 года "программой картин из лучших произведений русских и иностранных киностудий". Зрителей встречали два элегантных фойе и кинозал на 840 мест. Немое кино в «Колизее» демонстрировалось с московским шиком, под аккомпанемент живого оркестра.

После революции, с 1924-1932 год в аристократичном здании на Чистопрудном бульваре располагался Первый рабочий театр Пролеткульта. Но уже через пару лет повеяло ветром грядущих театральных перемен. В 1926 году по утрам здесь шли фильмы, а вечером игрались спектакли. В 1932 году здание было отдано на откуп Московскому драматическому театру имени ВЦСПС. В 1936 году театр перестал существовать, и «Колизей» вновь стал образцовым советским кинотеатром. Так было до 1970 года.

В 1973-1975 годах здание на Чистопрудном бульваре, 19 реконструировали. Многие авторские элементы декора, созданные Клейном еще в начале столетия, исчезли, в том числе уникальный бриллиантовый руст на главном фасаде и лепные фризы колоннады. К счастью, все знаковые детали вновь заняли свое законное место в 2016 году, во время масштабных работ по возвращению зданию его исконного исторического облика.

Весной 1974 года в «Колизей» переехал театр «Современник», в течение 13 лет до этого принимавший зрителей в здании на Триумфальной площади, у метро «Маяковская».

Особняк Клейна стал для труппы, у истоков которой стояли отчаянные мхатовцы Олег Ефремов, Галина Волчек, Олег Табаков, Игорь Кваша, Евгений Евстигнеев, Лилия Толмачёва и Виктор Сергачёв, самым настоящим театром-домом. Ни на кого не похожая Галина Борисовна Волчек, гениальная Регана из «Короля Лира» Григория Козинцева, возглавляла театр с 1972-2019 год.

Поскольку с 1970-х годов ремонтно-реставрационные работы в здании не проводились, в XXI веке физический износ некоторых элементов здания достиг 60%, а инженерных систем – всех 80%.

Реставрация исторического здания площадью 7 тыс. кв. м стартовала осенью 2016 года и продлилась чуть больше двух лет. Дизайнером проекта выступил сценограф Александр Боровский, сын соратника Юрия Любимова, знаменитого театрального художника Давида Боровского.

Был укреплен фундамент, заменена кровля, восстановлен аутентичный облик здания, создана архитектурно-художественная подсветка фасада и реконструкция входной группы, заменены кресла в зрительном зале, а также оборудование сценической части.

И, главное, на фасад вернулась историческая надпись – «Кинотеатръ “Колизей”».