Малый (старый) собор Донской Богоматери возведен в 1591-1593 годах.
Предположительно, автором сооружения был зодчий Ф.С. Конь. Посадский одноглавый храм с крещатым сводом четверика и тремя ярусами кокошников — уникальный пример бесстолпной архитектуры XVII века. В декоре фасадов присутствуют элементы ордерных форм — так называемых итальянизмов, отличающих лучшие постройки эпохи Бориса Годунова. Архитектурная композиция собора окончательно сложилась к концу XVII века — с пристройкой приделов во имя преподобного Сергия Радонежского и великомученика Феодора Стратилата, трапезной и шатровой колокольни с «палаткою». Таким образом, объем нижней части древнего четверика был интегрирован в интерьер окруживших его построек.
В истории собора прослеживается несколько строительных периодов, в течение которых его облик подвергался изменениям. Например, в 1748 году форму главы храма заменили на луковичную, а в 1856-м срубили наличники окон четверика, приделов, апсид и трапезной. В 1892-1893 годах, к 300-летию собора, сняли четырехскатную металлическую кровлю 1748 года, отреставрировали кокошники. В 1930-х, после размещения в закрытом храме общежития метрополитена, были утрачены иконостас и убранство интерьеров, добавились растески стен. В 1946-1950 годах по проекту архитектора-реставратора Н.Н. Соболева были, в частности, воссозданы порталы и оконные наличники трапезной.
Донской монастырь был возвращен Русской православной церкви в 1991 году.
В 2014-2015 годах были сделаны важные открытия, позволившие принять решение по воссозданию утраченных элементов памятника. Например, снятие позднего повышенного пола открыло проложенные в XIX веке калориферные кирпичные каналы и датированную XVI веком (самый ранний строительный этап памятника) белокаменную кладку низа стен в интерьере четверика. Или же в растесках (сделанных в XIX веке) откосов всех трех ниш апсид XVI века обнаружились пазы от засовов.
В процессе реставрации снят грунт вдоль западного фасада трапезной и колокольни до первоначальных отметок отмосток XVII века. Белокаменная прикладка столбов колокольни, выполненная в XIX веке, была разобрана, чтобы отреставрировать первоначальный (XVII столетия) белокаменный цоколь. Было проведено устройство крыльца из белокаменных блоков во внутристенную лестницу колокольни. Выполнена обработка поверхности камня гидрофобным составом.
Кладку фасадов расчистили от слоев поздней штукатурки. В местах намокания удалены биопоражения, на участках, подверженных наибольшему намоканию, произведена обмазка специальным раствором. Осуществлена реставрация лицевой поверхности фасадов и профилированного кирпичного декора с воссозданием в местах утрат.
Фасады были окрашены в цвет, обнаруженный при натурном обследовании. Самой важной и сложной частью реставрации стало воссоздание растесанных окон XVI века на трехчастной апсиде собора. Кроме того, были отреставрированы оконные проемы XVII века на четверике и апсидах приделов и западного фасада трапезной с сохранением в виде зондажей раскрытых фрагментов XVI века.
Реставрация порталов приделов и трапезной проведена с установкой внутренних дубовых на шпонках с коваными деталями и наружных металлических дверей по аналогам XVII века.
В соборе после разборки ступеней и плит паперти периода XIX столетия новая паперть выполнена на первоначальной отметке из старых плит песчаника. Отреставрированы каменные и металлические плиты захоронений.
Отремонтирована кованая конструкция луковичной главы собора 1748 года. Проведена реставрация металлического креста середины XVIII века с прорезными деталями, а также крестов на колокольне и главах приделов. Рисунок подзоров воспроизведен по аналогам XVII-XVIII веков. Выполнено покрытие глав медью, а также золочение крестов, глав и подзоров.
Реставраторы заменили поздние конструкции крыш объемов трапезной, приделов и собора на новые — исторических форм.
Установлены столярные заполнения в воссозданные оконные проемы апсид и западного фасада трапезной; наружные (металлические на подставах) двери порталов, двери в колокольню и внутренние двери порталов — дощатые на шпонках с коваными элементами. Металлические детали связей, кованые оконные решетки и подставы XVII века обработаны антикоррозионными составами и окрашены.
Отреставрированы сохранившиеся и воссозданы утраченные изразцы парапетов яруса звона колокольни. Пол восьмерика под шатром был выстлан большемерным кирпичом (согласно обнаруженному фрагменту подобной выстилки). Для лучшей защиты от ливневой воды и снега реставраторы отказались от варианта открытого гульбища, выполнив крышу над парапетом с люком-выходом.
Реставрация была завершена в 2016 году. Объект стал лауреатом конкурса Правительства Москвы "Московская реставрация".
