На окраине Москвы в 1930 году был образован новый парк культуры и отдыха, получивший в 1931 году имя И.В. Сталина. Тогда на востоке столицы, в строящемся районе Измайлово, предполагалось возведение крупнейшего в СССР спортивного комплекса, а рядом необходимо было организовать место для отдыха и развлечений трудящихся. В 1950-е годы ПКиО им. Сталина был переименован в ПКиО «Измайлово».
Наряду с лесопарком и усадьбой на острове Измайловский ПКиО является частью исторического и культурного ландшафта. В XVII веке Измайлово было загородной хозяйственной усадьбой Романовых с охотничьими угодьями. Парк культуры и отдыха занимает территорию бывшего Измайловского зверинца, где в то время разводили животных для царской охоты. С Измайловской усадьбой тесно связаны судьбы правителей России XVIII века — Петра I, Анны Иоанновны и Елизаветы Петровны.
После расширения Москвы и создания кольцевой автодороги в 1960 году лесопарк вместе с парком культуры и отдыха оказался в черте города. Сегодня лесная и парковая зоны разделены Главной аллеей — просекой, проложенной ещё в XVIII веке. С юга находилось Перово, принадлежавшее тогда Алексею Григорьевичу Разумовскому, а с севера — Измайлово, собственность его возлюбленной, государыни Елизаветы Петровны.
Измайловский ПКиО расположен к западу от Главной аллеи, вытянут вдоль неё на 3 км и занимает площадь 334 га. Парк культуры и отдыха был выделен в самостоятельную единицу в 1931 году в связи с планами строительства на востоке столицы крупнейшего спортивного комплекса им. Сталина. Предполагалось, что его центром станет стадион на 100 тысяч мест, а на территории парка появится обширный искусственный водоём и подземные сооружения для демонстрации боевой техники и проведения массовых мероприятий. В конце 1930-х годов к району начали подводить линию метро с проектируемой конечной станцией «Стадион им. Сталина». Строительство комплекса было прекращено с началом Великой Отечественной войны. Остатки фундаментов стадиона сохранились к северу от парка; в дальнейшем на этом месте располагался Черкизовский вещевой рынок.
Парк культуры и отдыха «Измайлово», носивший имя Сталина, в 1931 году получил монументальное оформление: у центрального входа был установлен памятник «вождю народов», позднее заменённый скульптурой В.И. Ленина. В 1930-е годы в парке появились парашютная вышка, театр, аттракционы, павильоны и игровые площадки; рассматривался даже проект детской железной дороги. Он задумывался как один из самых масштабных и посещаемых парков Москвы.
Авторами планировки стали ландшафтные архитекторы М.П. Коржев и М.И. Прохорова. В целом до наших дней сохранилась структура 1930-х годов, а также отдельные памятники скульптуры и архитектуры советского времени. Часть павильонов утрачена или находится в неудовлетворительном состоянии, ведутся работы по их восстановлению. От летней дачи и мастерской скульптора С.Д. Меркурьева, автора композиции «Похороны вождя» в Горках Ленинских, сохранился памятный знак на Главной аллее.
В годы Великой Отечественной войны в парке был сформирован 85-й гвардейский миномётный полк «Катюша», о чём напоминают мемориал и экспозиция боевой техники на Площади Мужества. В северной части находится Наташина берёзовая роща, высаженная в память о Н.А. Качуевской — медсестре, погибшей под Сталинградом в 1942 году.
Современный Измайловский Парк культуры и отдыха имеет чётко очерченные границы: с севера он ограничен линией трамвайных путей у станции метро «Партизанская», с востока — Главной аллеей, с юга — шоссе Энтузиастов, с запада — Электродным проездом и 1-й и 2-й улицами Измайловского зверинца. Территория парка условно разделяется на две основные зоны: Северную, расположенную севернее Московского проспекта, и Центральную — южнее его.
В Северной части сосредоточены семейные и спортивно-развлекательные объекты: парк аттракционов «Эльфити», верёвочный городок, пункты проката инвентаря, Малое колесо обозрения, деревянная эстрада, а также павильоны для регулярных занятий и кружковой работы.
Центральная часть ориентирована на массовый отдых и крупные мероприятия. Здесь размещены эко-парковка, пять теннисных кортов, прокат спортивного оборудования, Круглый пруд с лодочной станцией, лучно-арбалетный тир, детская зона «Кроха» и несколько площадок для фестивалей и праздников. В этой же зоне работают павильон «Арт-парк» с выставками и творческими программами и сезонный павильон «Библио-парк», где летом действует читальня и буккроссинг. Музыкальная жизнь сосредоточена у эстрады «Солнечная», на танцплощадке и в Музыкальной беседке, где в тёплое время года выступают духовые оркестры.
Парк располагает развитой спортивной инфраструктурой. Крупнейший комплекс уличных тренажёров находится в Центральной части между детской зоной и шахматно-шашечным павильоном; рядом размещены воркаут-площадки. Дополнительные тренажёрные зоны оборудованы вдоль «тропы здоровья», в сквере у шоссе Энтузиастов, у павильона игры в айсшток и рядом с Площадью Мужества. Здесь же расположены площадки для волейбола, баскетбола, стритбола и бадминтона, а также поля для мини-футбола, одно из которых зимой используется как хоккейная коробка.
В зимний сезон работают каток «Серебряный лёд» с натуральным и искусственным покрытием и система лыжных трасс. В пределах Измайловского ПКиО проложено пять маршрутов классического хода протяжённостью от 1 до 5 км, а в природно-историческом парке «Измайлово» — ещё четыре трассы длиной до 7,5 км, рассчитанные как на начинающих, так и на подготовленных любителей. Пункт проката расположен у Северной площади, со стороны станции метро «Партизанская».
Культурная программа парка включает детские театрализованные представления, интерактивные спектакли и игровые шоу. В зимний период в Северной части работает филиал усадьбы Деда Мороза, оформленный по мотивам сказки Х.К. Андерсена «Снежная королева»: здесь проходят уличные программы, квесты, мастер-классы и встречи с персонажами, часть мероприятий проводится бесплатно.
В тёплое время года в парке организуются открытые занятия по историческим танцам — вальсам, кадрилям, контрдансам и народным танцам, рассчитанные на подростков и взрослых. Участие свободное, без предварительной регистрации, что делает эти занятия одной из популярных форм культурного досуга в Измайловском парке.
В послевоенные десятилетия среди жителей прилегающих районов были популярны «билеты выходного дня», включавшие питание и культурную программу. В парке работали кинолекторий, летняя библиотека, клубы по интересам, площадки для народных игр, детские городки и лодочная станция. По разнообразию досуга Измайловский ПКиО почти не уступал ЦПКиО им. Горького, а по площади превосходил его.
Парк известен и своими аттракционами: в 1957 году здесь установили одно из крупнейших в Москве колёс обозрения. В 1970-е годы появились новые механические аттракционы, привезённые из Японии. С конца 1990-х годов их состав неоднократно обновлялся. Сегодня работают детские площадки «Кроха», парк аттракционов «Забава», два колеса обозрения, тир и верёвочный панда-парк.
У северного входа расположена станция метро «Партизанская», неоднократно менявшая название, а также крупнейший в Москве гостиничный комплекс «Измайлово», построенный к Олимпиаде-80. Рядом действует Измайловский вернисаж — рынок антиквариата и сувениров под открытым небом.
