Сивцев Вражек — самый протяжённый из арбатских переулков: его длина достигает 862 метров. Первоначально, в XV–XVI веках, эта дорога служила дублёром Смоленского тракта, проходившего по нынешнему Арбату, а с западной стороны упиралась в будущую Смоленско-Сенную площадь. После возведения стен Белого города и Земляного вала переулок оказался замкнутым между Гоголевским бульваром на востоке и Денежным переулком на западе.
Название переулка происходит от небольшого оврага («вражка»), по дну которого тек ручей Сивец (Сивка). Цвет воды казался москвичам «сивым» — отсюда и имя. Овраг окончательно засыпали в XVIII веке, а сам ручей позднее заключили в трубу; тем не менее воспоминания о бурных весенних разливах Сивца сохранил Пётр Кропоткин, родившийся в 1842 году.
До середины XIX столетия отдельные участки нынешнего переулка носили названия Протасьевский, Подьяческий и Троицкий. Обозначение «Сивцев Вражек» закрепилось на московских планах во второй половине XIX века. Ещё ранее, в XVII веке, здесь жили служилые люди царских дворцовых слобод; к концу того же века их сменили дворцовые ремесленники.
Переулок серьёзно пострадал в пожаре 1812 года, но быстро отстроился. С 1880-х годов невысокие ампирные особняки начали уступать место многоэтажным доходным домам, формируя плотную городскую среду, которую впоследствии оценили представители столичной интеллигенции.
№ 30 строение 1 — усадьба Сергея Аксакова.
№ 27 — дом Александра Герцена; в детстве он жил и в усадьбе по современному адресу 25/9.
№ 34 — владение Льва Толстого, упомянутое им в «Войне и мире».
№ 19 — квартира Марины Цветаевой в 1910-е годы.
В 1930-е на углу со Староконюшенным переулком возвели дом, в котором впоследствии поселился поэт Михаил Матусовский, автор текстов песен "Подмосковные вечера" и "Огни Москвы".
В 1970-х годах в переулке появились новые корпуса, квартиры в которых получили генералы и маршалы Советского Союза; в доме № 9 провёл последние годы скульптор Евгений Вучетич.
Сегодня Сивцев Вражек остаётся тихой жилой улицей-музеем дореволюционной и советской архитектуры. Старая усадебная застройка соседствует с доходными и ведомственными домами разных эпох, сохраняя в деталях память об овраге, ручье и людях, прославивших переулок в истории российской культуры.
