Площадь, названная в честь космонавта Юрия Гагарина, расположена на юге Москвы на Ленинском проспекте. К ней примыкают улица Косыгина, проспект 60-летия Октября и улица Орджоникидзе, а в подземном тоннеле проходят Третье транспортное кольцо и Московское центральное кольцо (МЦК). Архитектурной доминантой пространства является памятник Юрию Гагарину.
В XVIII–XIX веках на этом месте проходил Камер-Коллежский вал — таможенная граница города в виде земляной насыпи. Он был учреждён в 1742 году для контроля ввоза в Москву алкогольной продукции, а с начала XIX века стал не только фактической, но и официальной городской границей. В местах пересечения вала с торговыми путями устраивались заставы — пункты досмотра грузов, поступавших в город. Их названия происходили от дорог, близлежащих местностей или монастырей, а участки перед заставами, как правило, не застраивались, постепенно превращаясь в городские площади.
Несмотря на то, что в середине XIX века заставы были упразднены, а вскоре срыт и сам Камер-Коллежский вал, прежние наименования площадей сохранялись ещё долгое время. В южной части города таможенную границу пересекала Старая Калужская дорога, известная с XIV века как кратчайший путь из Москвы в Калугу. Этот тракт дал название сначала заставе, а затем и площади.
Долгое время территория оставалась малозаселённой. Основными центрами застройки были расположенные поблизости Донской монастырь и Нескучный сад. В конце XIX века перед площадью Калужской заставы находились слобода при Андреевском монастыре, Андреевская богадельня и Живодёрная слобода, уже включённая к тому времени в городскую черту Москвы.
На рубеже XIX–XX веков местность изменилась благодаря развитию транспортного сообщения. К 1891 году через площадь проходила конка из центра города, маршрут которой далее продолжался паровым трамваем, следовавшим до Воробьёвых гор — популярного места отдыха и дачной застройки. В 1909 году до площади была продлена линия электрического трамвая, а годом ранее южнее проложили Окружную железную дорогу (ныне часть МЦК), по которой до конца XX века курсировали грузовые поезда. После завершения строительства дорога официально обозначила границу Москвы.
В советский период развитие площади продолжилось. В 1936 году трамвайное движение по Большой Калужской улице было прекращено и заменено автобусным и троллейбусным. В начале 1940-х годов на северной стороне площади началось строительство двух жилых домов с башнями, призванных сформировать парадный въезд в город. Из-за войны работы затянулись, и ансамбль был завершён лишь к 1950 году.
В 1957 году, на фоне активной застройки Юго-Западного района и прокладки Ленинского проспекта на месте бывшей Большой Калужской улицы в направлении области, был сооружён новый путепровод через Окружную железную дорогу. В результате к югу от площади Калужской заставы возникло ещё одно открытое пространство. Вскоре территория была застроена со всех сторон, а в 1960-е годы здесь появилась двухуровневая транспортная развязка. В этот период в районе площади и на прилегающих магистралях сформировался крупный торговый центр, объединявший несколько десятков предприятий торговли и бытового обслуживания.
В 1968 году площадь Калужской заставы, объединённую с новой южной частью, переименовали в площадь Гагарина. 12 апреля 1961 года Юрий Гагарин стал первым человеком, совершившим полёт в космос, а уже 14 апреля вернулся в Москву. Его торжественный проезд из аэропорта Внуково в Кремль проходил, в том числе, по Ленинскому проспекту, что и обусловило выбор названия после гибели космонавта. В 1980 году на площади был установлен монумент Юрию Гагарину работы скульптора П.П. Бондаренко.
Поскольку территория долгое время находилась вдали от плотной жилой застройки, её архитектурный ансамбль сложился сравнительно поздно — в 1940–1990-е годы. Одними из первых сооружений стали два жилых дома с башнями, симметрично расположенные по обе стороны Ленинского проспекта и формирующие въезд в город. В 1950-е годы вокруг площади появилось ещё несколько жилых зданий с размещёнными в них торговыми помещениями. По адресу Ленинский проспект, 32А находится здание Президиума РАН, строительство которого было завершено в 1990-е годы. За ажурное декоративное завершение башни оно получило неофициальное название «Золотые мозги».
В 2025 году стало известно о планах застройки территории в непосредственной близости от площади, рядом с торговым центром «Гагаринский». На месте расселённых домов бывшего рабочего посёлка Станкостроительного завода им. Серго Орджоникидзе предполагается возведение пяти высотных зданий.
Проект реализуется поэтапно. В рамках первой очереди ведётся строительство 75-этажного небоскрёба, получившего неофициальное название «нью-йоркский» за архитектурный облик, сочетающий элементы американского ар-деко и приёмы советского монументального классицизма.
Московские власти одобрили и вторую очередь проекта — строительство ещё четырёх высотных башен этажностью от 50 до 90 этажей. Общий объём недвижимости второй очереди составит почти 400 тыс. м², из которых около 150 тыс. м² будут отведены под жилые помещения. Помимо жилья, проект предусматривает создание социальной инфраструктуры: на территории комплекса планируется открыть детский сад на 170 мест и медицинский центр площадью около 1 тыс. м².
