Изначально на этом месте находилась пойма между правым берегом Москвы-реки и её древней старицей — топкая местность с сезонными паводками, кочками и заболоченными участками. По западной кромке этих замоскворецких топей с XI столетия проходила Волоцкая дорога, связывавшая Великий Новгород с южными землями Руси. Считается, что именно по ней весной 1147 года возвращался в свои владения новгород-северский князь Святослав Ольгович после встречи с Юрием Долгоруким, упомянутой в летописи и ставшей поводом к первому письменному упоминанию Москвы. Позднее дорога изменила направление и пролегла восточнее, по линии нынешней улицы Балчуг.
Несмотря на неблагоприятные условия, территория постепенно осваивалась. Уже во времена Дмитрия Донского узкое пространство между берегом Москвы-реки и заболоченной старицей начало застраиваться. Однако огонь легко переходил сюда из города: так, в 1365 году сюда перекинулось пламя Всехсвятского пожара. Основное пространство по-прежнему занимал заливной Великий луг, представлявший собой княжеское владение и служивший важнейшим конским выпасом: лошади были значимой тягловой силой и составляли основу мобильности и военной мощи средневековой Москвы.
Заселению местности препятствовали две стихии — вода и огонь. После нового пожара в 1495 году Иван III повелел устроить на выгоревшем участке большой плодовый сад. Рядом поселились слободами дворцовые садовники. Топкое место у старицы, оставшееся незастроенным, москвичи называли просто — Болото. Это название впервые встречается в письменных источниках в 1514 году. Западная граница сада проходила напротив Водовзводной башни Кремля, а восточная — до Москворецкого моста.
Вокруг постепенно появилась редкая застройка, велись попытки осушения — копались дренажные канавы-«ровушки», от которых происходит название Раушской набережной. Дома ставили на высоких деревянных основаниях, но победить природное болото не удавалось. Лишь зимой, когда топи сковывал лед, местность оживала. Здесь располагался хлебный рынок, а в Смутное время именно на нём в феврале 1611 года произошло первое столкновение горожан с интервентами. Отказ торговцев продавать овёс польскому гарнизону привёл к массовой драке; командующий Александр Гонсевский пригрозил применением силы, на что один из москвичей ответил ставшей крылатой фразой: «Мы без оружия и без дубин вас шапками закидаем!» Это стало прологом к городскому восстанию.
В XVII веке незастроенную часть Болота использовали стрельцы как полигон; здесь же проходили кулачные бои, на которые собирались жители окрестностей. С давних времён место служило площадкой для публичных казней, расположенной вдали от Кремля, чтобы не осквернять священную территорию. На Болоте казнили предводителей Медного бунта (1662), здесь был казнён и сожжён один из сподвижников протопопа Аввакума — иеромонах Авраамий, сюда же вывешивали расчленённые останки Степана Разина после его казни в 1671 году. В 1691 году здесь казнили стольника Андрея Безобразова, а волхвов Дорофейку и Федьку сожгли в срубе. В эпоху Петра I Болото стало одним из мест казней стрельцов, причастных к мятежам.
Во времена барокко здесь проходили и пышные государственные шествия. В 1694 году через Болото торжественно маршировали стрельцы и полки «нового строя» на манёвры, а в 1696 году процессия в честь взятия Азова проследовала по площади к Каменному мосту, украшенному триумфальной аркой.
В 1701 году сад снова сгорел. Пётр I распорядился не застраивать участок, а использовать для фейерверков и коронационных торжеств. Территорию обнесли дренажными рвами и валами, и закрепилось название Царицын луг. По краям появились Всехсвятский мост, Суконный и Винно-соляной дворы. Здесь же в январе 1775 года состоялась последняя публичная казнь — Емельяна Пугачёва. По воспоминаниям современников, мороз был лютый, но пространство вокруг эшафота было переполнено людьми, многие из которых сочувствовали мятежнику и ожидали его помилования. Казнён был не только он, но и четыре его соратника; тела, эшафот и сани позднее были сожжены по приказу Екатерины II. В XIX веке здесь продолжали проводить наказания, но уже бескровные — «гражданскую казнь» с переломом шпаги над головой.
Прорытие в 1786 году Водоотводного канала по древней старице обеспечило осушение местности и превратило её в часть острова Балчуг. По предложению главнокомандующего Якова Брюса Царицын луг отдали под торговлю. На площади велась активная торговля зерном, овсом, крупами, а в сезон — фруктами; вдоль Балчуга располагались каменные и деревянные прилавки и амбары-лабазы. Народные названия «Царицын луг» и «Болото» вышли из употребления; закрепилось официальное — Болотная площадь.
Особую роль рынок играл и в период Отечественной войны 1812 года: казачьи отряды сожгли хлебные лабазы, чтобы затруднить снабжение французской армии. После войны торговая деятельность возобновилась. В 1830–1840-х годах территорию капитально перестроили: появились каменные склады, лавки и крупные мучные лабазы. Рынок становился ориентиром цен для всей Московской губернии.
Важнейшим сооружением стал каменный Гостиный двор в стиле ампир по проекту архитектора М. Д. Быковского — протяжённый комплекс длиной около 447 метров и шириной 71 метр, включавший два полукруглых корпуса. Расширенный Водоотводный канал стал судоходным, и тяжёлые барки подходили вплотную к рынку, позволив организовать разгрузку прямо у лабазов.
С середины XIX века на средства купца и промышленника В.А. Кокорева вдоль канала был устроен первый в Замоскворечье бульвар — Кокоревский, а также построено «Кокоревское подворье», объединявшее гостиничные и складские функции. К началу XX века на канале действовала конечная пристань прогулочной линии: пароходы ходили вверх по Москве-реке до Бородинского моста.
Рынок отличался масштабностью и разнообразием. Зимой здесь работал хлебный рынок, летом — фруктово-овощные ряды. Встречались и нарушения санитарных норм: так, проверка 1902 года выявила испорченную рыбу (тухлую сёмгу, осетрину, гнилую сельдь) в 44 павильонах, и торговцы были привлечены к ответственности. Современники отмечали особый «язык» площадных перекупщиков середины XIX века, включавший слова: «Налань, лажнину! слаб! уханка! гарно!».
В 1920-е годы рынок пережил последний расцвет: в больших лабазах продавались фрукты и зелень, обсуждались проекты преобразования площади в центральный рынок Москвы, однако они не были реализованы. В 1930-е годы торговая жизнь угасла: в лабазах разместили склады и общежития, Гостиный двор разобрали, и большая территория осталась пустующей. На месте Винно-соляного двора открылась центральная электростанция, снабжавшая Кремль и трамвайную сеть. В непосредственной близости вырос Дом Правительства.
В годы Великой Отечественной войны на площади размещалась 7-я зенитная батарея 862-го зенитно-артиллерийского полка; в начале декабря 1941 года она была поражена прямым попаданием авиабомбы.
К празднованию 800-летия Москвы в 1947 году по проекту архитектора Виталия Долганова на площади разбили сквер, оформили парадный вход гранитными колоннами, вазами, шарами и чугунной решёткой, и соорудили Болотный фонтан, который в 1976 году стал светомузыкальным. В 1958 году установили памятник Илье Репину. С 1962 по 1993 год площадь официально называлась Репинской, после чего ей вернули историческое имя.
В 1994 году над Водоотводным каналом был построен Третьяковский (Лужков) мост, связавший площадь с Лаврушинским переулком; ещё в 1938 году появилось его связующее звено — Малый Каменный мост, являющийся продолжением Большого Каменного и соединяющий улицу Серафимовича с Большой Полянкой.
Сегодня Болотная — пешеходная и прогулочная территория на острове Балчуг (район Якиманка) между Фалеевским переулком, Болотной и Серафимовича. В 2001 году в сквере имени 800-летия Москвы установили композицию Михаила Шемякина «Дети — жертвы пороков взрослых». В ноябре 2013 года площадь стала полностью пешеходной, в 2017-м проведена реконструкция: расширен Репинский сквер, открыта терраса у воды, обустроен сухой фонтан вдоль набережной, организована парковка. Ранее у «моста влюблённых» на понтонах установили плавающие фонтаны, поднимающиеся и опускающиеся вместе с уровнем воды. Традиция «деревьев любви», начатая на мосту, продолжилась на Болотной набережной.
Важно различать собственно площадь и прилегающий сквер 800-летия Москвы (Репинский сквер): в исторической геометрии Болотная располагалась ближе к Москве-реке — треугольником между рампой Большого Каменного моста, линией набережной и стеной на улице Серафимовича (что подтверждают карты 1920-х годов). В современной планировке читаются «слои» истории: зоны, где могли располагаться царские грядки, место высокой точки — вероятная площадка плахи, оси аллей — линии бывших металлических амбаров-лабазов.
