Изначально здесь располагалась пойма между правым берегом Москвы-реки и её древней старицей: топкая местность с весенними паводками, кочками и «топями», по западной кромке которой проходила Волоцкая дорога. После частых пожаров в 1495 году по приказу Ивана III на выгоревшем участке устроили большой плодовый сад и огороды; слободами поселились дворцовые садовники. Западная граница сада приходилась напротив Водовзводной башни Кремля, восточная — до Москворецкого моста. Уже в 1514 году в источниках закрепляется народное название «Болото».
В Смутное время (в феврале 1611 года) на Болоте произошло одно из первых столкновений москвичей с интервентами. В XVII веке незастроенную часть использовали стрельцы как полигон; здесь же проходили кулачные бои. Площадь служила и местом публичных казней: казнили предводителей Медного бунта, сожгли старца Авраамия (сподвижника протопопа Аввакума), вывесили останки Степана Разина; в 1691 году здесь казнили стольника Андрея Безобразова, а волхвов Дорофейку и Федьку — сожгли в срубе. При Петре I на Болоте казнили стрельцов, причастных к стрелецким мятежам.
В 1701 году сад сгорел. Пётр I решил участок не застраивать: его окопали дренажными рвами и валами и использовали для фейерверков и коронационных торжеств — так закрепилось название Царицын луг. По краям появились Всехсвятский мост, Суконный и Винно-соляной дворы. Последняя публичная казнь — Емельяна Пугачёва (январь 1775); через день останки и эшафот сожгли. В XIX веке применялся бескровный «обряд гражданской казни» (лишение прав с переломом шпаги над головой).
Прорытие Водоотводного канала по древней старице (1786) сделало местность суше и превратило её в часть острова Балчуг; по предложению главнокомандующего Якова Брюса Царицын луг отдали под торговлю. На площади торговали зерном, овсом, крупами, в сезон — фруктами; вдоль Балчуга появились каменные и деревянные прилавки и амбары-лабазы. Народные названия «Болото» и «Царицын луг» вышли из употребления, закрепилось официальное — «Болотная».
В Отечественную войну 1812 года казачьи отряды сожгли хлебные лабазы, чтобы затруднить снабжение противника. После войны торговые функции сохранились. В 1830–1840-х годах площадь капитально перестроили: поставили каменные склады, лавки и мучные лабазы; рынок задавал ориентиры цен по всей Московской губернии. Главным сооружением стал каменный Гостиный двор в стиле ампир по проекту М. Д. Быковского — протяжённый комплекс общей длиной около 447 м и шириной 71 м, с двумя полукруглыми корпусами. Расширенный Водоотводный канал стал судоходным: тяжёлые барки швартовались у рынка, разгрузка шла прямо к лабазам.
С середины XIX века на средства В. А. Кокорева вдоль канала устроили первый в Замоскворечье бульвар (Кокоревский), а также воздвигли «Кокоревское подворье» — гостинично-складской ансамбль с конторами. К началу XX века на канале у Болотной действовала конечная пристань прогулочной линии: пароходы ходили вверх по реке до Бородинского моста. Торговая жизнь была масштабной и разноплановой: зимой — хлебный рынок, летом — фруктово-овощные ряды; встречались и злоупотребления — в 1902 году проверка выявила в 44 павильонах испорченную рыбу (тухлую сёмгу, осетрину, гнилую сельдь), торговцев привлекли к ответственности. Современники отмечали и особый «язык» площадных перекупщиков-«кулаков» середины XIX века («Налань, лажнину! слаб! уханка! гарно!»).
В 1920-е годы рынок пережил последний расцвет («в огромных лабазах — горы фруктов и зелени»), но проект превращения площади в центральный рынок так и не осуществили. В 1930-е в лабазах разместили склады и общежития, Гостиный двор разобрали; участок под ним остался пустовать. На месте Винно-соляного двора появилась центральная электростанция, снабжавшая Кремль и трамвайную сеть; позднее поблизости вырос Дом Правительства. Во время Великой Отечественной войны на площади стояла 7-я зенитная батарея 862-го зенитно-артиллерийского полка; в начале декабря 1941 года её поразила прямым попаданием авиабомба.
К 800-летию Москвы (осень 1947) по проекту Виталия Долганова разбили сквер: парадный вход оформили гранитными колоннами, вазами, шарами и чугунной решёткой; построили Болотный фонтан (в 1976 он стал светомузыкальным). В 1958 году установили памятник Илье Репину; в 1962–1993 годах площадь официально называлась Репинской, затем историческое имя вернули. В 1994 году над Водоотводным каналом построили Третьяковский (Лужков) мост, связавший площадь с Лаврушинским переулком; в 1938-м ранее появился Малый Каменный мост — продолжение Большого Каменного, соединяющее улицу Серафимовича и Большую Полянку.
Сегодня Болотная — пешеходная и прогулочная территория на острове Балчуг (район Якиманка) между Фалеевским переулком, Болотной и Серафимовича. В 2001 году в сквере имени 800-летия Москвы установили композицию Михаила Шемякина «Дети — жертвы пороков взрослых». В ноябре 2013 года площадь стала полностью пешеходной, в 2017-м проведена реконструкция: расширен Репинский сквер, открыта терраса у воды, обустроен сухой фонтан вдоль набережной, организована парковка. Ранее у «моста влюблённых» на понтонах установили плавающие фонтаны, поднимающиеся и опускающиеся вместе с уровнем воды. Традиция «деревьев любви», начатая на мосту, продолжилась на Болотной набережной.
Важно различать собственно площадь и прилегающий сквер 800-летия Москвы (Репинский сквер): в исторической геометрии Болотная располагалась ближе к Москве-реке — треугольником между рампой Большого Каменного моста, линией набережной и стеной на улице Серафимовича (что подтверждают карты 1920-х годов). В современной планировке читаются «слои» истории: зоны, где могли располагаться царские грядки, место высокой точки — вероятная площадка плахи, оси аллей — линии бывших металлических амбаров-лабазов.
