Гоголевский бульвар, проложенный в 1818 году на месте разобранных укреплений Белого города, простирается между площадями Пречистенские и Арбатские Ворота и входит в Бульварное кольцо Москвы. Его ступенчатый рельеф — верхний внутренний проезд, расположенный на гребне бывшего вала, средняя пешеходная часть и нижний внешний проезд — сохраняет память о глубоком овраге Черторый, где протекал одноимённый ручей, принимавший воды Сивки; к XVIII веку ручей заключили в канаву, а в 1870-х спрятали в подземный коллектор. В конце XIV века вдоль вала были устроены Арбатские (Смоленские) и Чертольские ворота, позднее переименованные в Пречистенские; кирпичная стена Белого города, возведённая здесь в 1586–1593 годах, с XVII века утрачивала оборонительное значение, вокруг неё возникли дворы и ремесленные заведения, а сама стена к 1780-м была полностью разобрана.
Планы устройства бульвара задерживались сопротивлением дворян и купцов, однако пожар 1812 года уничтожил деревянную застройку, расчистив пространство для будущей прогулочной зоны.
Бульвар изначально назывался Пречистенским по церкви Пречистыя Богородицы Смоленской, а в 1924 году, к 115-летию Н. В. Гоголя, был переименован: писатель жил неподалёку и любил гулять здесь; его первый памятник работы Н. А. Андреева установили у Арбатской площади в 1909 году, а в 1952-м появился новый монумент Н. В. Томского. Рядом с бывшим храмом Сошествия Святого Духа, снесённым при перестройке бульвара, в 1935 году открылась станция метро «Кропоткинская» (первоначально «Дворец Советов»), наземный павильон которой спроектировал С. М. Кравец, а подземный зал-ярус — А. Н. Душкин и Я. Г. Лихтенберг; этот проект удостоен Сталинской премии и Гран-при международных выставок.
Вдоль восточной линии застройки обращает на себя внимание одноэтажный дом № 2 городской усадьбы А. Яковлева (1772), переживший пожар 1812 года и с 1831 года ставший зданием Первой мужской гимназии, где учились А. Н. Островский, П. А. Кропоткин и В. М. Сербский; в 1872 году здесь открылись женские курсы В. И. Герье. За ним следует владение Оболенских–Катуар-де-Бионкур (дом № 4), перестраивавшееся Романом Клейном, Львом Кекушевым и Игнатием Залесским.
Дом № 5/2 П.Ф. Секретарёва возвёл в 1850–1853 годах Н. И. Козловский; белокаменные колонны и детали фасада сближают его с творениями К. А. Тона, работавшего здесь во время строительства храма Христа Спасителя.
Гоголевский бульвар, 6с1 - главный дом усадьбы датируется второй половиной XVIII века, когда участком владел князь Пётр Меншиков. Среди именитых хозяев дома можно упомянуть купцов Сергея Третьякова и Павла Рябушинского, а современный внешний вид особняк обрёл в 1873 году стараниями архитектора Александра Каминского. В двухэтажном флигеле справа от главного дома размещалась коллекция живописных полотен, собранная Третьяковым.
Архитектурный ансамбль «Дом художников» (1929-1930, архитекторы М.Гинзбург (руководитель), М.Барщ, И.Милинис, И.Леонидов, В.Владимиров и другие) задумывался как экспериментальный общественно-жилой комплекс Рабочего жилищно-строительного кооперативного товарищества «Показательное строительство» и состоял из двух жилых корпусов и коммунально-хозяйственного блока. В 1949-1952 годах шестиэтажный корпус надстроили двумя этажами с квартирами традиционной планировки, при этом дом лишился террасы на крыше и перехода в соседнее здание. В социальную инфраструктуру комплекса входили столовая, клуб, прачечная, спортивный зал. В подвале дома сохранился подклет трапезной старинного храма Ржевской иконы Божией Матери у Пречистенских ворот, разрушенного в 1929 году. Храм был основан в честь чудотворной иконы из деревни Клочки под Ржевом.
Городская усадьба Нарышкиных № 10–12 (конец XVIII века, предположительно М. Ф. Казаков) стала местом встреч декабристов К. Ф. Рылеева и И. И. Пущина, а позднее здесь жил И. С. Тургенев, портрет которого, предположительно, именно здесь писал И. Е. Репин. С 1969 года здание занимает Союз художников, ныне — Государственный музей современного искусства РАХ.
Гоголевский б-р, 14.
Дом Е.И. Васильчиковой,
Построен в 1820-е годы; перестраивался в 1858; 1875. Дом до революции принадлежал сестре фабриканта С.И. Зимина, более известного в качестве театрального деятеля, основателя оперного театра, друга Ф.И. Шаляпина. В 1920-х годах здесь помещался Верховный суд. В 1956 году дом был переоборудован, и в нем открылся Центральный шахматный клуб СССР.
Здесь перечислены лишь несколько примечательных зданий, расположенных на бульваре. Каждый дом – целая история, история архитектурного ансамбля, эпохи, жителей, заказчиков, преобразований… Все они – непрерывная ткань московской истории.
