История Нескучного сада — старейшего паркового пространства на правом берегу Москвы-реки, крупнейшего в столице и организованного в английском пейзажном стиле, начинается в первой половине XVIII века. Датой основания принято считать 1728 год, когда князь Н.Ю. Трубецкой приобрел участок земли в районе Калужской заставы. Усадьба, где устраивались пышные балы и приёмы для московской знати и крупных промышленников, получила название «Нескучное». Ныне Нескучный сад представляет собой объединённый ансамбль, который сложился в результате слияния трех дворянских усадеб, последовательно выкупленных дворцовым ведомством в 1826–1842 годах; они были превращены в летнюю императорскую резиденцию.
Наиболее значимой в истории садово-паркового искусства является северная часть, принадлежавшая промышленнику и садоводу-любителю, страстному ботанику П.А. Демидову. В течение нескольких лет он приобретал для усадьбы земли у московских владельцев. К этим владениям в 1754 году был куплен двор с домом Ф.И. Соймонова, известного навигатора и картографа. Это округлило участок, и усадьба заняла всё пространство между «рвом и дорогою, что ездят от церкви Риз-Положения к Москве-реке». Для создания ботанического сада были проведены масштабные работы. Участок разделили на шесть прямоугольных террас, выходивших на берег Москвы-реки. На верхней террасе в 1756 году возвели Демидовский дворец, ныне Александринский (Нескучный) дворец — с 1936 года его занимает Президиум Академии наук СССР (ныне Российской Академии наук). В саду, получившем форму амфитеатра, с каменными оранжереями и боскетами — участками сада, имеющими чёткий геометрический контур (чаще прямоугольник) и ограниченными по этому контуру стриженой зелёной стеной, высадили более 2000 видов растений, включая редкие тропические экземпляры; в грунтовых сараях и парниках выращивали ананасы и виноград. На нижней террасе находился большой пруд и птичник с редкими птицами и животными, выписанными из Англии и Голландии. В работах по благоустройству сада, выравниванию террас, строительству усадьбы в течение двух лет ежедневно участвовало до 700 человек.
Парк был открыт для всех желающих. Современники считали его одним из лучших в Европе. Первое научное описание этого сада было составлено академиком П.С. Палласом и издано в 1781 году.
В 1786 году, после смерти Демидова, усадьбу и часть соседнего владения фабриканта Ф.И. Серикова выкупила жена генерал-прокурора князя А.А. Вяземского. В 1793 году владение перешло графу Ф.Г. Орлову, который еще до смерти Демидова приобрел вторую часть владения Серикова. В начале XIX века бывшей усадьбой Демидова владели граф А.Г. Орлов-Чесменский и его дочь Анна. Парк по-прежнему производил неизгладимое впечатление на посетителей: помимо того, что повсюду в парке были разбиты дорожки, насыпаны холмы, возведены храмы и беседки, устроены купальни, здесь был устроен летний «воздушный» (открытый) театр на 1500 зрительских мест, где два раза в неделю показывали спектакли; проводились концерты европейских мастеров инструментальной и вокальной музыки, ставились дивертисменты, гастролировали иностранные иллюзионисты. Многие построенные при Орловых павильоны, беседки и различные садовые «затеи» сохранились до наших дней.
В 1753 году был построен усадебный дом князя Н.Ю. Трубецкого. Перед домом разбили регулярный сад с партерами, боскетами, дорожками, лабиринтом и прудом. Из-за проводившихся хозяином пышных балов, приёмов и иных увеселений усадьба стала называться «Нескучным».
В начале XIX века это имение принадлежало отставному прапорщику князю Л.А. Шаховскому. После того как в 1826 году имение выкупило дворцовое ведомство императора Николая I, деревянный усадебный дом был снесён. От усадьбы Трубецкого остался только Охотничий домик, где жили слуги и хранились охотничьи принадлежности.
Между владениями Демидовых и Трубецких находился участок, принадлежавший княгине Н.П. Голицыной (считается, что она была прототипом главной героини в повести А.С. Пушкина «Пиковая да ма»). В 1842 году имение было выкуплено дворцовым ведомством у её сына, московского генерал-губернатора светлейшего князя Д.В. Голицына, что позволило окончательно объединить все три территории в единый дворцовый комплекс.
В 1826 году по желанию императора Николая I дворцовое ведомство выкупило усадьбу Трубецких, в 1832 году — усадьбу Демидовых, в 1842 году — усадьбу Голицыных. Целью приобретения было их объединение и создание загородной летней резиденции для императорской семьи в Москве. За всем объединённым владением закрепилось название Нескучный сад. Демидовский дворец был переименован в Александринский в честь супруги Николая I, императрицы Александры Фёдоровны. В 1842–1917 годах Нескучный сад принадлежал императорской семье. В отсутствие двора парк открывался для публичных гуляний и быстро стал излюбленным местом отдыха москвичей.
После революции 1917 года сад был национализирован. В 1923 году здесь проходила первая Всероссийская сельскохозяйственная и кустарно-промышленная выставка (ВСХВ). Для выставки были возведены экспозиционные строения высокой художественной значимости: павильон «Махорка» (архитектора К.С. Мельников), павильон «Машиностроение» (архитектор И.В. Жолтовский) — единственный сохранившийся до настоящего времени объект; из-за своей формы неофициально он назывался «Шестигранником». В 1920-х годах это здание использовалось как экспозиционное, в 1930-х годах здесь находился ресторан с открытым пространством во внутреннем дворике, в середине 1950-х — середине 1960-х годов в одном крыле «Шестигранника» действовала танцплощадка, ещё в одном крыле были зимние гардеробные для посетителей катков, в других в разное время располагались цех по производству цитрусовых соков, складские помещения, пилорама, овощехранилище, опорный пункт отделения милиции. После нескольких пожаров в середине 1980-х годов здание было закрыто; в 1995 году объявлено о начале реконструкции (работы не завершены).
В современной структуре Нескучного сада отражены элементы планировки выставки 1923 года, в частности — центральная, партерная часть. В 1935 году по проекту архитектора В.И. Долганова возведена ограда сада.
В 1928 году Нескучный сад был включён в состав создаваемого тогда Центрального Парка культуры и отдыха имени М. Горького (ЦПКиО) и стал его исторической зоной. На месте бывшего ботанического сада Демидова была построена Площадь Смычки, посвящённая взаимодействию города и деревни. В 1932 году открылся Зелёный театр на 20 тысяч зрителей; с 1936 года здесь проводились кинопоказы. В том же 1936 году здесь состоялась премьера музыкального художественного фильма «Цирк» (режиссёр Г.В. Александров) с Любовью Орловой в главной роли. Нескучный сад всегда был активной зоной отдыха и входил в программу многих проводимых в ЦПКиО мероприятий.
Нескучный сад — памятник садово-паркового искусства, охраняется государством. Общая площадь — 59,3 гектара. В его структуре выделяются:
Александринский дворец (бывший Демидовский) и Манеж, который занимает Минералогический музей имени А.Е. Ферсмана, ныне входят в комплекс зданий Российской академии наук.
Чугунный фонтан (1835 год, скульптор Дж. Витали) представляет собой композицию из четырех фигур обнаженных юношей, на плечах у них — огромная чаша, из которой бьют струи воды. До 1934 года фонтан находился у Никольских ворот Китай-города на Лубянской площади, во время реконструкции площади его перенесли в Нескучный сад.
Охотничий домик, ротонда середины XVIII века, — единственная постройка, сохранившаяся от усадьбы Трубецких. С 1990 года здесь проводятся съёмки телевизионной игры «Что? Где? Когда?».
Летний (Чайный) домик графа Орлова — павильон 1796 года, расположенный на краю холма (по одной из легенд, не учитывающей даты смерти фигурантов — 1796 и 1783 годы, он был местом тайных встреч императрицы Екатерины II с фаворитом, графом Г.Г. Орловым). В 1930-е годы здесь размещался «Военный городок» ОСОВИАХИМа, здесь сдавали нормы на значки «ГТО» и «Ворошиловский стрелок», учили пользоваться противогазом, ставить и собирать палатку, метать гранаты. С конца 1940-х годов павильон занимала публичная библиотека.
Ванный домик с куполом (конец XVIII века) с начала 1930-х годов занимало знаменитое кафе «Поплавок». Благодаря живописному положению на берегу Екатерининского пруда и классической архитектуре кафе часто посещали почётные гости парка, так в 1932 году в «Поплавке» ужинал английский писатель Герберт Уэллс. С 1960-х годов павильон пустует. После пожара в сентябре 2003 года и подтопления из-за нарушений дренажной системы он перекрыт временной кровлей, колоннада зашита металлическими листами. Ведётся подготовка к ремонтным работам.
Павильон «Грот» в бывшей дворцовой усадьбе «Нескучное» — искусственное сооружение начала XIX века.
Ротонда, возведённая в 1951 году к 800-летию Москвы.
В 1990-е годы Нескучный сад был местом сбора поклонников книг Дж. Толкина (толкинистов) и участников ролевых игр в стиле фэнтези.
В 1999 году с использованием конструкций старого Андреевского моста (1905–1907 годы) сооружён Андреевский (Пушкинский) пешеходный мост, соединивший Пушкинскую набережную Нескучного сада с Фрунзенской набережной (авторы проекта пешеходного моста, эспланады и нижней набережной Нескучного сада архитекторы Ю.П. Платонов и А.В. Кузьмин). По мосту можно за 10 минут дойти до станции метро «Фрунзенская». На набережной находится также пристань для теплоходов, курсирующих по Москве-реке.
Сейчас в Нескучном саду проведены работы по благоустройству: заново выложены дорожки, оборудован аттракцион для детей «Панда Парк», обновлена площадка со столами для пинг-понга — одна из старейших в Москве, в советское время здесь проводились городские чемпионаты по настольному теннису. Работает шахматный клуб. Действуют теннисные площадки.
