Основоположник научного москвоведения И.Е. Забелин метко подчеркнул, что «многие иностранцы почитали, и весьма справедливо, серединой или центром Москвы Китай-город, говоря, что подле него находится крепость или царский дворец, отделенный от него стенами или глубоким рвом». Вся московская оптовая и розничная торговля была действительно сосредоточена преимущественно в Китай-городе. Поэтому «земля на такой улице, как Никольская, считалась до революции «золотым дном». Любая лавка, открытая здесь, давала крупный доход. Любая часовня или храм привлекали толпы богомольцев», – пишет современный москвовед Лев Колодный.
Англичанин Кокс, посетивший наш город в 1778 году, отмечал поразившую его «неизмеримость и разнообразие Москвы... Жалкие лачуги кучатся около дворцов... одни (кварталы) походят на бедныя деревушки, другие имеют вид богатой столицы». В Китай-городе, по словам Кокса, находится «единственная улица во всей Москве, где дома примыкают друг к другу без всяких промежутков».
На Никольской находились популярные среди иноземных купцов кофейни. В конце XVIII века такая кофейня, открытая поляком Баием, была в доме Кусовникова (№ 8), a другая, грека Стронгило, — в доме Шевалдышева (№ 4). Здесь наверху находился «съестной трактир», a внизу — «Цареградская кофейня», в которой подавали глинтвейн и левантский кофе, а посетители курили трубки и читали газету.
В выпущенном в 1917 году издательством Сабашниковых путеводителе «По Москве» глава, посвященная Никольской, называется «Улица просвещения старой Москвы». Один из первых москвоведов — Иван Михайлович Снегирев, описывая Никольскую, сказал, что ей «суждено быть обителью художеств и наук». На ней издавна стояли несколько монастырей — образовательно-культурных центров древней Москвы. На так называемом Сигизмундовом плане, датируемом 1610 годом (создатели посвятили его королю Польши Сигизмунду III), по обеим сторонам улицы обозначены «мастерские художников», т. е. иконописцев.
Особый статус улицы выражался в сооружении на ней многочисленных триумфальных арок. После покорения Сибири и разгрома войска царя Кучума в Москве в январе 1599 года устроили нечто вроде римского триумфа, показательного въезда знатных пленников. Для одного из них — царевича Асманака, сына сибирского царя, даже предназначили двор на Никольской.
Несомненный центральный статус улицы постоянно подтверждался появлением сверхамбициозных проектов по превращению ее в городское явление более высокого уровня, но идеи так и оставались невоплощенными, что никак не влияло на особый узнаваемый характер улицы. В XVIII веке первый проект по приданию ей более европейского вида предложил генерал Брюс, но императрица Екатерина II не дала согласия на постройку в Китай-городе деревянных решетчатых заборов (вместо каменных) и деревянных домов духовенства. Последний известный проект появился в середине 90-х прошлого столетия. Он предполагал сооружение подземной торговой части Никольской. Планы эти также остались на бумаге.