Участок на Покровке, между Лепехинским (Дегтярным) тупиком и Барашевским переулком, который занимает усадьба, в начале 1740-х гг. состоял из двух смежных владений: одно принадлежало купцу Петру Ивановичу Морозову, другое — вдове Софье Кутазниковой и её сыну Гавриле Антоновичу Макарову.
На рубеже 1733–1743 гг. участки с деревянными и каменными строениями были выкуплены и объединены в одно владение совладельцем питейного предприятия, купцом Михаилом Андреевичем Турчениновым. В 1748 г. владение приобрёл английский купец Джон Томсон (Иван Иванович Томсон). В 1752 г. Д. Томсон обратился в Московскую полицмейстерскую канцелярию за разрешением разобрать часть обветшавших построек и возвести новые каменные палаты. План его двора выполнил архитектурный ученик П.Я. Плюсков, а утвердил архитектор князь Д.В. Ухтомский.
В середине 1760-х гг. подпоручик лейб-гвардии Измайловского полка граф Матвей Фёдорович Апраксин (1744–1803) приобрёл владение Д. Томсона. Разобрав все существовавшие здесь постройки, М.Ф. Апраксин в 1766 г. начал строительство нового усадебного дома, завершённого и отделанного к 1769 г.
Дом М.Ф. Апраксина представляет собой уникальный для Москвы и один из самых ярких в городе гражданских памятников елизаветинского барокко, к тому времени уже выходившего из моды. Криволинейный в плане, с полукруглым выступом в центре и скруглёнными углами, дом отличается пышной декоративной пластикой главного и дворового фасадов: изящно лепные наличники окон и фронтоны, колонны коринфского ордера, ниши первого этажа, оформленные тонко прорисованными лепными раковинами, оригинальные круглые окна на дворовом фасаде — всё это создаёт неповторимый облик одного из самых красивых московских особняков. С двух сторон главный дом фланкирован флигелями, которые изначально были одноэтажными; они соединяются с домом арками и переходами.
Имя автора проекта этого архитектурного шедевра до сих пор остаётся неизвестным. Некоторые исследователи приписывают дом петербургскому архитектору Бартоломео Франческо Растрелли или кому-то из зодчих его круга, что представляется маловероятным. Часть специалистов связывает постройку дома с именем архитектора князя Д.В. Ухтомского.
В 1772 г. М.Ф. Апраксин продал усадьбу капитану лейб-гвардии Преображенского полка князю Дмитрию Юрьевичу Трубецкому (1737–1792). Трубецкие переехали на Покровку из Кремля, где их дом был выкуплен казной для строительства здания Сената. Из кремлёвской усадьбы в новый дом была перенесена домовая церковь Благовещения. При Д.Ю. Трубецком здание получило у московских обывателей неблагозвучное прозвище «дом-комод», а семья владельца — ироническое прозвище «Трубецкие-комод», отличавшее её от других ветвей рода Трубецких.
Д.Ю. Трубецкой реконструировал усадьбу, надстроив флигели вторым этажом. В 1783 г. по дальней границе владения был выстроен новый корпус с конюшней, в результате чего образовался замкнутый внутренний усадебный двор.
После смерти Д.Ю. Трубецкого в 1792 г. усадьбу унаследовал его сын князь Иван Дмитриевич Трубецкой (ок. 1756–1827). Его время стало периодом расцвета дома на Покровке. Это был один из самых известных домов Москвы, где регулярно устраивались балы и приёмы, бывали многие знатные и известные люди. Учителем детей владельца и некоторое время его секретарём был историк М.П. Погодин.
О.С. Павлищева вспоминала, что в детстве её вместе с братом Александром Пушкиным в 1805–1811 гг. возили учиться танцам к Трубецким на Покровку. А.С. Пушкин бывал здесь и позднее, в 1820-х гг.
Во время Отечественной войны 1812 г. «дом-комод» сильно пострадал от пожара: всё внутреннее убранство погибло в огне. При восстановлении фасад был сохранён в прежнем виде, однако интерьеры получили отделку в стиле классицизма.
Считается, что именно здесь, в «доме-комоде» князя И.Д. Трубецкого, состоялся сговор о венчании его племянницы княжны М.Н. Волконской с отставным подполковником графом Николаем Ильичом Толстым; венчание состоялось в 1822 г. в церкви Петра и Павла в усадьбе Ясенево.
В 1827–1834 гг. домом владела вдова И.Д. Трубецкого Екатерина Александровна Трубецкая, урождённая Мансурова. После её смерти усадьба перешла к сыновьям — камергеру и кавалеру Юрию Ивановичу Трубецкому (1792–1848) и отставному корнету лейб-гвардии Конного полка Николаю Ивановичу Трубецкому (1796–1873). До 1838 г. наследство было разделено, и единственным владельцем усадьбы стал Ю.И. Трубецкой; позднее она перешла к его жене княгине Ольге Фёдоровне Трубецкой, урождённой Леопольдине Юлии Терезе Морен (1802–1882).
В середине XIX в. усадьба постепенно стала превращаться в доходное владение: во флигелях были устроены квартиры, сдававшиеся внаём. В 1849–1850 гг. в усадьбе на Покровке жил на квартире известный химик Д.И. Менделеев, племянник отставного коллежского асессора В.Д. Корнильева, покровителя и друга многих литераторов и художников, в своё время управлявшего подмосковным имением Трубецких Знаменское-Садки.
В 1861 г. О.Ф. Трубецкая продала усадьбу в казну; здесь разместилась IV Московская мужская гимназия, переведённая из дома Пашкова (который был отдан под Румянцевский музей). Главный дом был приспособлен под учебные помещения и пансион, интерьеры переделаны, в том числе устроены новые чугунные лестницы.
В гимназии в разные годы учились многие известные люди: Н.Е. Жуковский, С.Т. Морозов, А.М. Ремизов, В.С. Соловьёв, К.С. Станиславский (Алексеев), А.А. Шахматов и другие.
После Октябрьского переворота 1917 г. гимназию закрыли, домовую церковь упразднили. В здании были устроены коммунальные квартиры, размещались различные организации и учреждения. С 1924 г. до 1930-х гг. здесь находилось общежитие студентов Московского института инженеров транспорта. После окончания Великой Отечественной войны коммунальные квартиры начали постепенно расселять, завершив процесс в 1960-х гг. На втором этаже располагался Дом пионеров и школьников Красногвардейского района Москвы, позднее — Всесоюзный научно-исследовательский институт геофизики. В 1960-е гг. была проведена реставрация «дома-комода», фасадам возвращён облик середины XVIII в.
В настоящее время усадьбу занимают Российский фонд милосердия и здоровья, Союз машиностроителей и Клуб-клиника на Покровке — многопрофильный медицинский центр. Частично сохранилась отделка интерьеров, в том числе парадных залов второго этажа; убранство 1810-х гг. уцелело лишь в овальном зале и большой спальне. На здании установлена охранная табличка с указанием имени А.С. Пушкина.
.jpg&w=1920&q=75)
