Первое восьмиэтажное здание в Москве спроектировал архитектор Осип Шишковский. Именно с его появлением в лексикон москвичей начали входить слова «небоскреб» и «тучерез». Здание на Садовой-Спасской стало самым высоким в столице. До него это звание носил доходный дом Троицкого подворья на Ильинке — в его ротонде было шесть этажей. Высота нового здания составляла примерно 35 метров. Некоторые горожане даже боялись ездить на трамвае мимо дома, по чьему-то меткому выражению неофициально прозванного Вавилоном. Однако были и довольные москвичи. Константин Станиславский вспоминал, что появление высотки вызвало радость у Антона Чехова. Он рассказывал своим гостям, что в строительстве есть «предвестия будущей русской и всечеловеческой культуры, не только духовной, но даже и внешней». Доходный дом построили в 1904–1905 годах для водочного фабриканта Федора Афремова. Предприниматель взял на возведение здания деньги в Московском кредитном обществе. Дом построен в модном в начале прошлого века в стиле модерн. Под карнизом расположены декоративные металлические кронштейны, а на чердаке — овальные окна, которые называют «бычий глаз». Некоторые считают, что здание перекликается с творениями парижского архитектора Эктора Гимара. Статус самого высокого здания в Москве дом носил недолго — в 1913 году он перешел к Дому Нирнзее, который имел уже 10 этажей.

Добиться разрешения на реализацию своего амбициозного проекта стоило немецкому архитектору Эрнсту-Рихарду Нирнзее больших усилий. Позволить ему построить здание с небольшими квартирами и «с отдельной столовой над частью девятого этажа, центральным водяным отоплением, проездными воротами под сводом» долго не решались. Комиссия по строительному надзору опасалась, что несущие конструкции не выдержат нагрузку, но архитектор не согласился убрать даже один этаж. Здание получилось около 44 метров в высоту. Писатель Валентин Катаев называл его вертикальной доминантой Тверского района и «чудом высотной архитектуры, чуть ли не настоящим американским небоскребом, с крыши которого открывалась панорама низкорослой старушки Москвы». Кстати, полюбоваться видом с крыши дома можно в фильме «Служебный роман» (1977) — в одной из сцен героиня Алисы Фрейндлих поливает там цветы. В фасаде дома, выстроенного буквой П, сочетаются элементы неоклассицизма и модерна. Ряды больших квадратных окон поделены вертикальными тонкими красными линиями, а в верхней части здания украшены декоративными вазонами и цветочными гирляндами. Обращают на себя внимание пять выступов-эркеров, изогнутые линии декора подъездов и ворот и фронтон с мозаичным панно, сделанным художником Александром Головиным. Квартиры были маленькие и без кухонь. Нирнзее спроектировал их для служащих и небольших семей, которые могли заказать доставку обедов из ближайших трактиров у дежурного по этажу полового. Поэтому у здания появилось прозвище «дом холостяков». В первые годы существования дома на его крыше обосновался зимний съемочный павильон товарищества «Киночайка», в годы НЭПа здесь открылся кинотеатр. В кабаре «Летучая мышь», находившемся в подвале дома до 1922 года, бывал Константин Станиславский. В 1924-м на месте кабаре начал работу Московский театр сатиры. Оставил Дом Нирнзее след и в литературе — в разные годы тут находились редакции журналов «Литературная учеба» и «Советский писатель», а также берлинской газеты «Накануне», с которой сотрудничал Михаил Булгаков. Кстати, здесь же писатель познакомился со своей третьей женой Еленой Шиловской, ставшей прообразом Маргариты.

Звание самого высокого жилого здания у Дома Нирнзее перехватил в 1931 году Дом правительства. Домом на набережной его начали называть после выхода в 1976-м одноименного романа Юрия Трифонова. Здание, которое спроектировал Борис Иофан в главенствовавшем тогда стиле конструктивизм, Трифонов описывал так: «Он был похож на корабль, тяжеловесный и несуразный, без мачт, без руля и без труб, громоздкий ящик, ковчег, набитый людьми, готовый к отплытию». Дом был задуман как мини-город со всей необходимой инфраструктурой: прачечной, почтой, медпунктом, библиотекой, теннисными кортами и кинотеатром. Он должен был быть функциональным и вместительным, поскольку создавался для партийной элиты, переехавшей после переноса столицы в Москву. Дом состоит из восьми корпусов, 25 подъездов и 505 квартир. Его высота составляет 12 этажей — приблизительно 53 метра. В доме в разное время жили Никита Хрущев, занимавший с 1953 по 1964 год пост первого секретаря ЦК КПСС, авиаконструктор Артем Микоян, маршал Георгий Жуков, писатели Юрий Трифонов и Михаил Кольцов, балетмейстер Игорь Моисеев и другие деятели культуры, чиновники и военачальники. С 1989 года в здании работает музей «Дом на набережной», посвященный истории дома и его жителям. С 2016-го он входит в состав Государственного музея истории ГУЛАГа.

«Городом в городе» стала и одна из семи сталинских высоток, построенная на месте слияния Яузы с Москвой-рекой. В самом высоком ее корпусе 32 этажа, а со шпилем длина составляет приблизительно 176 метров — до 2002 года это было самое высокое жилое здание в Москве. Проект дома на Котельнической набережной предложили архитекторы Дмитрий Чечулин и Андрей Ростовский в середине 1930-х, прототипом стал чикагский небоскреб Ригли-билдинг. Здание возводили в два этапа: корпус А — с 1938 по 1940 год, а корпус Б — после войны, с 1948-го по 1952-й. Считается, что курировал работу лично Иосиф Сталин. Построить высотку было нелегко — не было опыта и техники, тем более что площадка под застройку имела слабые грунты с большим количеством песка и суглинки. Для изготовления монолитных железобетонных плит были созданы заводы в Люберцах и Кучине. Также разработали специальные башенные краны грузоподъемностью 15 тонн. Высотка состоит из трех корпусов, на ее шпиле — пятиконечная звезда с серпом и молотом. Дом украшен горельефами, на вершине корпуса Б расположена скульптурная композиция: фигуры мужчины и женщины держат свиток с изображением Спасской башни. Нижние пять этажей здания облицованы розовым гранитом. В дом в 1953 году заселились государственные деятели, ученые, литераторы, артисты, художники. В нем жили Фаина Раневская, Клара Лучко, Галина Уланова, Роберт Рождественский, Александр Твардовский, Евгений Евтушенко. Последний написал стихотворение про бедствие дома — тараканов: Адмиралы и балерины, физик-атомщик и поэт забиваются под перины, тараканоубежища нет. В 1966 году в здании заработал кинотеатр «Иллюзион», созданный специально для демонстрации фильмов Госфильмофонда. С первых дней работы он занимался популяризацией зарубежного кинематографа — здесь проходили ретроспективы итальянского, польского, американского, индийского кино, встречи советских зрителей с зарубежными актерами. С 1970-х в кинотеатре действовал киноуниверситет, в котором читали лекции по истории кино. Курсы завершили работу в 1991 году.