Малая Дмитровка – в целом очень интересная улица в истории застройки Москвы между кольцевыми трассами Бульварного и Садового колец, то есть между старейшими кольцевыми системами московских городских укреплений Белого и Земляного городов. Как и все улицы центра Москвы, сегодня застройка Малой Дмитровки включает значительное количество достаточно хаотичных вторжений различных периодов ХХ в. Тем не менее, сегодня в облике улицы значительную часть составляют городские усадьбы, имеющие достаточно старую основу допожарной Москвы, хотя их сегодняшнее архитектурное решение в основном сложилось в конце XIX и начала ХХ вв.

Сравнительно небольшая (неширокая) Малая Дмитровка сегодня уступает в общем впечатлении соседней «столичной» Тверской, хотя усадебный облик Малой Дмитровки – напоминание о том, что возможно, начальный отрезок Тверской до Пушкинской (Страстной) площади – первоначально (до XV в.) – часть именно Дмитровской дороги (через Новослободскую, Бутырку, Савеловское шоссе), а ответвление на Тверь и далее на Новгород сложилось позднее.

До Петра I Малую Дмитровку в основном занимали городские слободы, в частности – Слобода воротников – сторожей московских ворот, о которой сегодня напоминают Старопименовский и Воротниковский переулки. С XVIII в. Малую Дмитровку занимают городские усадьбы.

История участка известна с конца XVIII в., когда его владельцем стал Иван Григорьев – человек очень необычной судьбы. По семейному преданию, этот человек выбился из крепостных крестьян, пришел на заработки в Москву, стал чиновником и дослужился до дворянства. Предание записал внук И. Григорьев – поэт и театральный деятель А.А. Григорьев.

Усадьба включала двухэтажный главный дом по трассе Малой Дмитровки и корпус конюшен во дворе, который, возможно, является самой старой частью усадьбы, так как поставлен не параллельно трассе и главному дому, а перпендикулярно. Судя по существующему внутреннему проезду, участок менял границы.

При восстановлении усадьбы после Отечественной войны 1812 г. главный дом получил южную пристройку (слева от основного здания).
После этого на протяжении примерно 50 лет усадьба меняет нескольких владельцев, являвшихся очень значительными деятелями русской культуры. В 1840-е – 1850-е гг. усадьба принадлежала арфистке Веры Павловны Писемской, с которой дружили и у которой собирались многие деятели русской культуры. В салоне В.П.Писемской на Малой Дмитровке встречались Н.В.Гоголь, П.А.Вяземский, Ф.Н.Глинка, С.П.Шевырев и другие представители интеллектуальной элиты Москвы. Музыкальные интересы хозяйки салона проявились в том, что именно в этой усадьбе на Малой Дмитровке был устроен в 1843 г. прощальный обед в честь отъезда из Москвы Ф.Листа.

Одним из проявлений дружеских связей В.П.Писемской стало то, что в ее усадьбе в 1867 – 1868 гг. размещалась редакция газеты «Москва» и жил ее издатель славянофил И.С.Аксаков – один из сыновей С.Т.Аксакова.

В 1878 – 1882 гг. усадьба принадлежала семье выдающегося архитектора Р.И.Клейна. Иногда встречается указание, что усадьба принадлежала самому Р.И.Клейну – это маловероятно. Р.И.Клейн родился в 1858 г., в годы принадлежности усадьбы его семье он был еще очень молодой человек без особого блестящего положения и к тому же проходил обучение в Петербургской Академии художеств, в которую поступил, по-видимому, при участии придворного архитектора И.Монигетти, поскольку Р.И.Клейн работал чертежником у И.Монигетти при строительстве Политехнического музея в Москве. Скорее всего, усадьба принадлежала отцу Р.И.Клейна купцу 1-й гильдии И.М.Клейну.

Эти родственные связи владельцев усадьбы допускают, что современный облик усадьба приобрела именно в годы принадлежности Клейнам при участии Р.И.Клейна, который еще до поступления в Академию художеств учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, и усадьба на Малой Дмитровке – одна из первых работ выдающегося архитектора. Фасад главного дома усадьбы тактично украшен филенками, рисунок которых в стиле вариаций по мотивам европейской готики близок к орнаментам И.Монигетти, южная пристройка была подчеркнута близкими к классическим образцам гербами кариатид.