Прогулка начинается с Московского Театра "Эрмитаж", который находится в центре сада. Он заметен сразу с центрального входа в сад. Свое название - “Эрмитаж” - театр получил в 1987 году, с момента, когда в нем начал работу режиссер и писатель Михаил Левитин. Ранее же он был известен как Московский театр миниатюр. Здесь проходили спектакли, поставленные по произведениям советских писателей - Юрия Олеши, Исаака Бабеля, Даниила Хармса. В свое время эти постановки стали сенсациями театральной Москвы.

На правой стороне от него находится вторая точка прогулки - Московский театр «Новая опера» им. Е.В. Колобова, ранее известный как “Зеркальный театр”. Этот музыкальный театр создан по инициативе известного советского и российского дирижёра и художественного руководителя театра Евгения Колобова и экс-мэра Москвы Юрия Лужкова в 1991 году. Вскоре после открытия театр попал в ряды лучших оперных коллективов России. Примечательно, что именно здесь состоялись первые постановки оперы «Мария Стюарт» Гоэтано Доницетти, «Борис Годунов» в первой авторской редакции Модеста Мусоргского, «Гамлет» Амбруаза Тома и другие. Также созданы новые театральные жанры, например, театрализованное представление. Здесь был поставлен спектакль «Евгений Онегин», удостоенный национальной театральной премии «Золотая маска» в номинации «Лучший музыкальный спектакль» сезона 1996-1997 годов. Всего в репертуаре театра «Новая опера» более семидесяти произведений оперного и концертного жанров. В 2006 году, спустя три года со дня смерти Колобова, театру было присвоено его имя. В настоящее время репертуар “Новой оперы” складывается из нескольких линий: русская и западная классика, оригинальные спектакли-дивертисменты, а также опера XX—XXI веков.

История появления памятника довольно нетривиальна: 14 февраля 2005 года, когда одна из известных радиостанций праздновала со своими слушателями День святого Валентина в саду, к ведущим подошла девушка. Она показала фотографию маленькой фигурки сердца и рассказала историю о том, что много лет назад кто-то нарисовал его на стене дома Джульетты в Вероне. Именно этот рисунок и вошел в макет для памятника по заказу радиостанции. Памятник представляет собой композицию из труб длиной 70 метров, которые согнуты в форме сердца. Внутри этого памятника находятся колокольчики, которые звенят от ветра. Есть предание, что влюбленные, которые впервые поцеловались под металлическим сердцем, будут счастливы, а их чувства будут прочными и яркими всю жизнь.

Московский драматический театр “Сфера” создан в 1981 году решением Министерства Культуры СССР. Его основатели - народная артистка России Екатерина Еланская, актёры Георгий Тараторкин, Александр Калягин, Олег Даль, Георгий Бурков и другие хотели создать особое пространство для общения зрителя и артиста. Общая идея звучала так: «Мы отвергаем принцип театра-куба со снятой стенкой и подглядыванием - мы утверждаем принцип «сферы общения». Именно этот смысл лег в основу проектирования внутреннего интерьера “Сферы”. Это уникальное по своим возможностям трансформации место, где сцена представляет собой круговой амфитеатр с центральной и несколькими сценическими площадками внутри него. Такая конструкция позволяет зрителю как бы втягиваться в действие, становясь соучастником происходящего в спектакле.