О реальном состоянии объектов, как правило, свидетельствуют описи, составленные после каких-либо бедствий. Так, после пожара 1626 года царь Михаил Федорович велел окольничему князю Волконскому и дьяку Волкову заново обмерить дворы, восстановить прежние размеры улиц и переулков в Кремле и Китай-городе. По этой описи в монастыре, который занимал 14 саженей (около 30 м) вдоль Никольской между Земским двором слева и Никольским монастырем справа, было две церкви: «На Никольской улице Спасской монастырь церковь каменная Нерукотвореннаго образа», а на улицу выходила монастырская ограда со Святыми воротами, у которых стояла деревянная церковь. Позднее в монастыре остался только один храм — Нерукотворного Образа Спаса. Поскольку монастырь находился за иконными лавками, в народе прижилось название Заиконоспасский.
Пожары не раз почти полностью уничтожали монастырь. Поэтому городские власти старались по возможности обезопасить район, применяя каменные и керамические материалы в строительстве. В 1781 году Каменный приказ разрешил Заиконоспасскому монастырю на Никольской улице построить двухэтажный корпус, обязав покрыть его железом. Но монастырь покрыл его гонтом (деревом) и в 1782 году просил разрешения поправить старый трехэтажный корпус и использовать для крыши тот же «незаконный» материал. Каменный приказ не только не разрешил этого, но обязал и с двухэтажного корпуса снять гонт и покрыть крышу черепицей.
В 1660 году тщанием боярина князя Федора Федоровича Волконского была построена двухэтажная (внизу Спасская, а наверху Скорбященская) церковь. И поныне осталась каменная плита с надписью: «Лета 7168 [1660 г.] апреля в 30 день начата быть строитися церковь Всемилостивого Спаса Нерукотвореннаго Образа, строил по своему обещанию Боярин князь Феодор Феодорович Волконской, а совершена 7169 года [1660 г.] ноября в 30 день».
Существующее строение монастырского собора включает в себя объем ранее возведенного храма и относится к 1709 году (возможно, к 1715 г.). Тогда выстроили церковь с характерными круглыми окнами-«люкарнами» (так называются окна в купальном покрытии, украшенные лепными обрамлениями), двумя изящными высокими восьмериками с большими проемами и декоративной главкой. Как считают некоторые исследователи, этот один из самых изящных архитектурных памятников московского барокко является произведением зодчего Ивана Зарудного. Они основываются на сходстве деталей собора с Меншиковой башней и церковью Иоанна Воина на Якиманке, принадлежность которых руке Зарудного, однако, не доказана. В пожар 1737 года верхняя церковь сгорела. Ее выстроили заново в 1742 году и освятили в присутствии только что вступившей на трон императрицы Елизаветы Петровны. При архимандрите Порфирии (между 1842 и 1848 гг.) была выстроена колокольня над Святыми воротами (№ 7—9).
В западной торцевой части двора (там, где теперь проложен проход с Никольской на площадь Революции) находился монастырский сад, где в «комедийном амбаре», т. е. школьном театре, ставились пьесы.
Обратим внимание на дом № 9, построенный в 1899—1900 годах по проекту архитектора З.И. Иванова. Его фасад привлекает внимание характерными деталями русской архитектуры. Как бы поддерживая старинные традиции Никольской улицы, в этом доме справа на первом и втором этажах разместился большой книжный магазин известной фирмы И.Д. Сытина. Здание включило и новую монастырскую колокольню высотой 22 сажени (без малого 50 м), которая была далеко видна на Никольской. Она повторила формы колокольни знаменитой Успенской церкви на Покровке. В нижнем ярусе колокольни находились Святые ворота.
В монастырском соборе покоится проповедник, поэт и ученый Симеон Полоцкий, воспитатель царя Федора Алексеевича. Здесь же похоронен ученый Иоанникий Лихуд. Рядом упокоились представители двух непримиримых линий в образовании XVII века, хотя Симеон Полоцкий умер раньше, чем в 1685 году в Москву прибыли греческие ученые братья Иоанникий и Софроний Лихуды. Они учились в Венеции и Падуе, где получили докторские дипломы. Их рекомендовал Москве константинопольский патриарх как знающих учителей. В Богоявленском монастыре для них построили две кельи, там же они стали учить в новообразованной школе. В Заиконоспасский монастырь, «Спасские школы», как иногда называлась Славяно-греко-латинская академия, они перешли в 1687 году, когда был построен новый корпус. Тогда-то и развернулась борьба между сторонниками «латинской» и «греческой» линий в образовании, вызвавшая большой общественный резонанс. Благодаря поддержке патриарха Иоакима верх взяли сторонники греческого образования, а покровительство царевны Софьи и князя Василия Голицына обернулось для Сильвестра Медведева, ученика Симеона Полоцкого, поборника «латинской» линии, бедой. После их падения Медведева арестовали и приговорили к отсечению головы, что было приведено в исполнение 11 февраля 1691 года.
Впрочем, братья Лихуды не так жестоко, но тоже попали в опалу. В 1694 году их удалили из академии из-за того, что они регулярно докладывали в Константинополь о положении дел в Российском государстве.

Пройти по Никольской улице до дома № 17, около 200 метров