Родился в Вильно в семье надворного советника. В 1883 г. окончил Виленское реальное училище и поступил в Институт гражданских инженеров в Санкт-Петербурге, закончив его с серебряной медалью и правом на чин Х класса как гражданский инженер. Поступил на работу в Техническо-строительный комитет МВД, помимо этого выступал как помощник архитектора на постройке зданий и водонапорной башни на городских скотобойнях. В 1890 переехал в Москву, выйдя в отставку.
В Москве занимался частной архитектурной практикой. В 1890-1893 гг. был помощником архитектора С.С. Эйбушица, участвовал в постройке Центральных бань Хлудовых и Охотного ряда, где научился ковке, гальванопластике, травлению стекла и металлов. В 1890-е годы вместе с И.А. Ивановым-Шицем работал над проектом Вологодско-Архангельской (Ярославской) железной дороги, позднее перестроил здание Ярославского вокзала.
В 1893 г. основал свою архитектурную фирму и начал работать самостоятельно. В этом же году стал московским участковым архитектором до 1898 г.
Лев Кекушев активно преподавал: 1898-1899 гг. - сотрудничал с Императорским Московским Техническим училищем, 1898-1901гг. – Строгановское училище, где преподавал серебрение, железную ковку и композицию, 1901-1904 гг. - Московское инженерное училище путей сообщения. В это время Лев Кекушев создавал много декоративно-прикладных вещей из бронзы, дерева, цинка для разных московских фабрик.
В 1896 году Лев Кекушев построил доходный дом в Варсонофьевском переулке, его изящный стиль становится востребован у хорошо образованной части московского купечества – Хлудовых, Морозовых, Носовых, Кузнецовых.
В 1898-1899 гг. Кекушев построил особняк в Глазовском переулке, 8, с мотивами романского стиля для себя, но промышленник Г.И. Лист, очарованный домом, выкупил его за огромные деньги.
В 1898-1900 гг. Лев Кекушев выиграл конкурс на проект гостиницы «Метрополь», но главный подрядчик Савва Мамонтов отдает строительство Валькоту. После ареста Мамонтова Кекушев снова становится главным архитектором строительства гостиницы «Метрополь» Северного Домостроительного Общества, и главным архитектором Санкт-Петербургского Общества Страхования.
В 1900 – 1903 гг. Лев Кекушев активно строит собственные доходные дома в Олсуфъевском переулке и на Остоженке. Параллельно он строит Никольские (Иверские) торговые ряды, здание железнодорожного вокзала в Царицыно, станция Одинцово Московско-Брестской железной дороги в 1898- 1899 гг., особняк М. С. Саарбекова на Поварской улице в1899—1900 гг. при участии С.С. Шуцмана, особняк И. А. Миндовского на Поварской улице и особняк В. Д. Носова на Электрозаводской улице в 1903г.
После 1905 года Лев Кекушев оказался не у дел: изящная роскошь модерна перестала быть востребована. В 1907 году крупнейший проект ресторана «Эльдорадо» И. А. Скалкина, первоначально отданный ему, был достроен другим архитектором.
Когда и как умер, где похоронен Лев Кекушев – неизвестно.
