В старину район Кулишек и Ивановской горки, где располагается нынешняя Хитровская площадь, был одним из самых привилегированных предместий Москвы. Здесь находился загородный дворец Великого князя московского Ивана III. Здесь селилась вельможная знать, которая сохраняла свои владения по большей части до середины XIX века.

До наполеоновского нашествия на месте современной Хитровской площади находились два владения, выгоревшие в пожар 1812 г. В 1824 г. генерал-майор в отставке Николай Захарович Хитрово, имевший свой дом поблизости, на Яузском бульваре, выкупил оба владения. Он обустроил территорию, замостил камнем образовавшуюся на месте пепелища площадь, установил масляные фонари. Площадь, получившую вскоре название Хитровской, Николай Захарович подарил городу. Помимо этого Хитрово скупил дома по южной границе площади от Петропавловского переулка до Яузского бульвара и устроил здесь торговые ряды с подворьем для торговцев мясного и зеленного рынка. В состав этих построек вошли два здания XVII века, в которых в старину располагалось Певческое подворье Крутицкого Митрополита [нет в нашем списке]. После смерти Хитрово в 1827 г. торговые ряды перешли к другим владельцам и в перестроенном виде сохранились до нашего времени.

Сохранился и собственный дом Н.З. Хитрово (Подколокольный пер., д. 16/2, стр. 5). Он находится во дворе жилого здания, возведенного в 1937-41 годах для Военно-инженерной академии им. В.В. Куйбышева (Подколокольный пер., д. 16/2).

С восточной стороны площади в 1837 г. были возведены дополнительные торговые ряды, разобранные перед Первой Мировой войной потомственными почетными гражданами Москвы Карзинкиными и Телешовыми для устройства сада, примыкавшего к их усадьбе на Покровском бульваре (Покровский бул., д. 16-18). На месте этого сада в конце 1920-х годов по проекту архитектора М.В. Крюкова было возведено многоэтажное жилое здание (Подколокольный пер., д. 13/1), сохранившееся в реконструированном виде и имеющее статус ценного градоформирующего объекта.

В 1860-е годы торговые ряды с жилыми помещениями во втором этаже были построены и по западной границе Хитровской площади во владении П.В. Степанова, позже перешедшего к его дочери Е.П. Ярошенко. Во дворе этого владения сохранились старинные палаты XVII века  (Подкопаевский пер., д. 11, стр. 1).

После отмены крепостного права, когда многие крестьяне отправились в Москву в поисках работы, Хитровская площадь превратилась в биржу труда, рынок неквалифицированной рабочей силы под открытым небом. Позже на площади был построен металлический навес и открылась народная столовая. В окрестных домах были устроены дешевые меблированные комнаты и ночлежки. В доме Н.З. Хитрово расположилась Орловская лечебница для оказания медицинской помощи обитателям Хитровки.

К началу ХХ века площадь и ее ближайшие окрестности стали достаточно криминализированным районом. Резкий рост преступности на Хитровке был зафиксирован в первые послереволюционные годы. Поэтому в начале 1920-х годов Моссовет принял серьезные меры по очистке Хитровки от преступного элемента. Вскоре на площади разбили сквер, а в 1930-е годы здесь возвели здание средней общеобразовательной школы, перепрофилированной несколько позже в электромеханический техникум. Это здание было снесено в 2009 году. А годом ранее была предпринята попытка возвести на Хитровской площади восьмиэтажный офисный центр, что вызвало серьезный протест как со стороны краеведческих организаций, так и со стороны простых москвичей и деятелей искусств.

16 октября 2008 г. Историко-культурный экспертный совет (ИКЭС) Москомнаследия (сейчас – Департамент культурного наследия города Москвы) рассмотрел заявку местных жителей о придании статуса объекта культурного наследия ансамблю допожарной и послепожарной застройки Хитровской площади. Решением ИКЭС от 16 октября 2008 г. (заключение № 16-01-4992/7-(24)-1) район Хитровской площади отнесен к выявленным объектам культурного наследия «Достопримечательное место «Хитровка» с окружающей застройкой в составе кварталов № 123, 124, 125, 126, 127». Помимо этого Хитровская площадь входит в охраняемый археологический объект культурного наследия «Белый город».

В границах достопримечательного места «Хитровка» помимо вышеупомянутых памятников располагаются и иные объекты культурного наследия:

• Мясницкая полицейская часть (Малый Трехсвятительский пер., 10)
• Городская усадьба Лопухиных – Кирьяковых – доходное владение Буниных (Хитровский пер., д. 3)
• Знаменитый дом «Утюг» на углу Петропавловского и Певческого переулков. Дом был возведен в XIX веке на основе каменных хозяйственных построек усадьбы дворян Свиньиных и перестроен в 1925 г. по проекту известного архитектора И.П. Машкова.