Комплекс зданий ФСБ РФ
В 1780-х годах на этом месте находился дом дочери генерала-аншефа В. М. Долгорукова-Крымского княжны Ф. В. Долгоруковой-Крымской. В начале XIX века владение перешло к князьям Голицыным — братьям Дмитрию и Михаилу, потомки которых владели им вплоть до 1917 года. М. Н. Голицын стал известен как основатель первого московского пассажа «Галереи с магазинами М. Н. Голицына». Свой дом на углу с Большой Лубянкой он также перестроил для размещения магазинов. В марте 1813 года здесь были открыты «Санкт-Петербургская кондитерская» и бакалейный магазин. В начале 1814 года в доме поселился профессор Московского университета Ф. Ф. Рейсе и открыл аптеку с продажей минеральных вод. В 1820-х годах итальянский купец П. Безоци торговал здесь лучшими по тем временам деликатесами. В доме находились различные «депо» — магазины обоев, обуви, а также многочисленные книжные магазины: К. Урбена, М. Арльта, Ф. Северина, Н. Крашенинникова, К. Тихомирова, П. Захарова, Т. Лебедева. Магазин Р. Ревеля «Мануфактурные новости» и магазин «Город Париж» продавали заграничный кашемир, китайский крепон, тафту; магазин «Дрезден» — хрусталь и фарфор Ауэрбаха, Гарднера и Мальцева; торговый дом П. Сорокоумовского был известен своими мехами.
В 1835—1836 годах здесь жил скульптор И. П. Витали, у которого останавливался К. П. Брюллов, бывали В. А. Тропинин и А. С. Пушкин. В 1837—1839 годах дом был перестроен архитектором М. Д. Быковским, В 1850-х годах в доме открылись ботанический магазин К. А. Мейера и магазин английских металлических товаров О. И. Губерта (затем В. Кирхгофа). Размещавшийся в здании магазин австрийского мебельщика М. Тонета славился венской гнутой мебелью, а магазин фабрики металлических вещей Крумбюгеля, участвовавший в изготовлении убранства для Большого Кремлёвского дворца и Эрмитажа, продавал люстры и «солнечные лампы». В середине века в угловой дом переехала фирма швейцарского купца Ф. Б. Швабе, ставшая к началу XX века крупнейшим в России предприятием по производству оптических, физических, геодезических приборов и медицинских инструментов. Магазин Швабе предлагал покупателям также большой ассортимент товаров по фотографии и дагеротипии. Над зданием была устроена башня с обсерваторией, где можно было послушать лекции по астрономии, наблюдать Луну и планеты. Во второй половине XIX века в доме находились также магазин ламп и бронзовых изделий А. Шнейдера и «дагеротипное заведение» Баумгарбена (позднее И. Дьягоченко).
В начале XX века в здании начала работать «Кузнецкая столовая» с кухмистерской, снабжавшая обедами. Многие годы здесь находились также «Курсы иностранных языков Берлица» с бюро переводов, которое исполняло «переписку на всех языках и всякого рода». В это же время в доме работал кондитерский магазин Г. Ландрина — «карамельного короля» России, фамилия которого дала название недорогим леденца, розничный магазин братьев Носовых, магазин белья «Жокей-клуб». В 1907 году фасад здания был изменён по проекту архитектора Н. Д. Струкова. а рядом с ним специально для фирмы «Ф. Швабе» было построено новое четырёхэтажное здание. В 1915 году здесь было основано Русско-Чешское общество имени Яна Гуса. В конце 1920-х годов в доме № 22 размещались акционерные общества «Дубитель» и «Сельхозимпорт», в 1950-х годах — редакция журнала «Советская женщина» и книжный магазин «Лёгкая промышленность»; в доме № 24 — Московская контора Металлургического синдиката и трест «Точмех». В 1930 году здесь находился Институт химического машиностроения. В 1982 году на месте снесённых домов фирмы Ф. Швабе по проекту архитекторов Б. В. Палуя и Г. В. Макаревича были построены здания КГБ СССР (ныне — Федеральная служба безопасности Российской Федерации).